Über weitere terpen-derivate aus umbelliferen.

Tetrahedron Letters No. 17, pp. 1453-1456, 1970.

Pergamon Press.

Printed in Great Britain.

AUSUMBELLIFEREN(~).

UBERWEITERETERPEN-DERIVATE

F. Bohlmann und M. Grew Organisch-Chemisches

Institut der Technischen

Universitat

Berlin,

Germany

(Received in Germany 20 February 1970; received in UK for publication 12 March 1970)

Die Wurzeln von Selinum carvifolia der Summenformel

C!I,Hgg05.

rest -OCOCH=C(CHS)CH20Ac

L. enthalten neben Falcarinon

Das NMR-Spektrum enthalten muss.

gibt sich damit aus dem NMR-Spektrum

M+ 306 (&A

‘(y”

Zusammen

dass die Verbindung

H2=C=ob2d l(O.5)

(19)

O=& =CHCHg, I H2OH

99 (109%* -CH3 J 151 -sB2%121 (31)

82 (47) 1453

den Ester-

mit dem Massenspektrum

und dem chemischen

246 -a231 (Q5)

OH 166

zeigt,

(A) einen Esteraldehyd

Verhalten

er-

die Struktur 2:

h8.80

1454

No.17

Die polart-qen Anteile

enthalten ausserdem

M+2~4

(o.5iCH3

l

den entsprechenden

249(7)

-OH

l

Alkohol 2:

232 -co204 (0.3)

(1) (25)

I(hnliche

Verbindungen

wie

2 und z isoliert

man such aus dem Wurzelextrakt

silaus S. et T. Neben den schon aus einer Ferula-Art enthslt diese Art einen weiteren Aldehydester spektroskopisch

erhPlt man wiederum

Spektrum erkennen lPsst, vereinbar

trennbar

das neben

ein Isomeres

C17H2205,

von 1 vorliegt.

$ und 2

enthslt,

(2)

bei 294 rnp. MassenwBhrend das NMRAlle Daten sind nur

Anteile enthalten drei weitere Aldehyde,

sind. Nach Acetylierung

2 zwei weitere Acetate

Aldehyden

mit einem UV-Maximum

die Summenformel

mit der Struktur g. Die polareren

nur unvollstPndig gemisch,

dass offenbar

isolierten

von Silaum

erhCilt man jedoch ein trennbares denen aufgrund der spektralen

die AcetDaten

nur die Strukturen

Ai und &z zukommen kBnnen. Demnach miissen die Strukturen 2, 11

und iz

werden:

zugeordnet

~:R=H 2 :R=OAC

H3C CH3 OHC&H

No.17

=a dq 9.43 (!J=6*45)

M’306 (II)

-CH3

M+166 (9oj%5GCl21 (30) -CHO I 137 (40)

291(o.5)

(loo)

No.17

1456

Ac20

Gffensichtlich relat’v

(1)

sind Verbindungen

weit verbreitet

Terpene

Herrn Prof.

mit einer anomalen Terpen-Struktur

bei Umbelliferen.

aus hGheren Pflanzen,

9. Mitteil.

(2)

vom Typ 2, 6 und i

=7

10. Mitteil.,

F. Bohlmann und M. Grenz, Dr. R. Tschesche

F. Bohlmann und C. Zdero,

Tetrahedron

zum 65. Geburtstag

Chem.

Ber.

E,

Letters gewidmet.

2211 (1969).

1969, 5111