Cyanogenese bei Scheuchzeria palustris

Phvtochemstry

1974 Vol

13 pp

161 lo 162

PergamonPress Prmtedm England

CYANOGENESE BE1 SCHEUCHZERIA HARRY W Laboratormm

L RUIJGROK

voor Experlmentele Plantensystematlek, (Received 21 June 1973

Key Word Index-Scheuchzem

PALUSTRIS”

Umverslte~t Leaden, The Netherlands

Accepted 15 July 1973)

pnIustrls, Juncagmaceae, trlglochmm, cyanogenesis

Abstract-Trlglochmm was demonstrated to be present m Scheuchzena paluytns L The systematic lmphcahons of this occurrence of trlglochmm are dlscussed, m the light of its structure and of the avallable biosynthetic mformatlon Zusammenfassung-Scheuchzerm palustrts L enthalt em cyanogenes Glucosld, das such m allen gepruften Eigenschaften wle Triglochmm verhalt Die Juncagmaceen lrn welten Smne (Scheuchzerlaceae sensu Wettstem) verhalten sich demnach lrn Merkmal der Cyanogenese emhelthch

berlchteten wlr’ uber Vorkommen von Trlglochmm be1 Lllaea scllloldes und wlesen auf die systematlsche Bedeutung dleses Befundes hm Scheuchzena, die damals ebenfalls erwahnte 3 cyanogene Gattung der Juncagmaceen lm welten brine, bheb noch zu untersuchen Nachdem wlr lebendes Material von Scheuchzerla palu.strlsL erhalten hatten, bearbelteten wlr dlese Bppe rmt Hllfe der berelts beschrlebenen Methoden 1 Auch beI Scheuchzerza palusfns konnten wlr nur em durch Emulsm spaltbares cyanogenes Glucosld nachwelsen Es verhlelt such m allen gepruften Elgenschaften wle Trlglochmm und durfte rmt dem letzteren ldentlsch sem Da mzwlschen die Struktur des Trlglochmms modlfizlert’ und seme blogenetlsche Herkunft vom Tyrosm nachgewlesen wurden,2v3 erfordert ebenfalls Qe systematlsche Interpretation dleses Merkmales eme gewlsse Rewslon Trlglochmm 1st msofern mcht em “ganzhch neuartlges cyanogenes Glucos~I”, als es hochstwahrschemhch ausgehend von Tyrosm uber Dhurrm (oder Taxlphylhn) m den Pflanzen synthetlslert wlrd Sem Vorkommen welst demnach mcht auf emen prmzlplell anderen Blogeneseweg, sondern nur auf eme Erganzung des Weges, der ausgehend vom Tyrosm zur Akkumulatlon von Dhurrm (oder Taxlphylhn) fuhrt In dlesem Zusammenhange 1st glelchzeltlges Vorkommen von p-Glucosyloxymandelomtr~l-fip-Glucosyloxymandelomtrtl (z B Nandma-Glucosld), glucosld(z B Proteacm)undIsotrlglochmmmonomethylester be1 Thallctrum aquzlegEfollum3 gut verstandhch Vorkommen von p-Hydroxymandelomtrll-fl-glucosld (Dhurrm oder Taxlphyllm) be1 Juncus-Arten kann demnach kemeswegs grundlegende blochermsche Unterschlede zwlschen Juncaceen und Juncagmaceen mdlzleren Vlelmehr deutet Vorkommen von cyanogenen Verbmdungen der Tyrosm-Gruppe auf gewlsse blochermsche Ahnhchkelten der zwel Farmhen hm Dies bestatigen ubrlgens die Grammeen , be1 lhnen kommen VORKURZEM

(Polr ) Haum

* Mitt IX “Cyanogenese bei den Cormophyten” Mitt VIII vgl Phjtochemtstry 12, 159 (1973) RUUGROK, H W L (1971) Phytochetmstry lo,2121 ’ ETYLINGER, M und EYIOLFSSON, R (1972) .I C S Chem Commw 572 3 SHARPLES D SPRIPIG M S und STOKER, J R (1972) Phytochemtstry 11,2999,3069

1 HEGNAUER, R und

161

PHYTOI1I

K

162

H W L RIJGROK

nach unsern Befunden mcht nur das langst bekannte Dhurrm (S~J$IWM),condern duch cyanogene Glucoslde der Tnglochmm-Gruppe (Eleus~~e, Glycena, Meim) vor Pjianzenmaterzal Pflanzen aus der Schwelz (LEP 21084), aus Fmnland (LEP 21656) und aus Holland (Ommen, LEP 22479) waren alle cyanogen Extrahlert wurden Junge Fruchtstande der finmschen Pflanzen