Etude structurale de l'indane et des indanones.

Journal of Molecular Structure Elesevier Publishing Company,

129 Amsterdam

- Printed in the Netherlands

~~TUDI~TRUCTURALEDEL'INDANEETDESINDANONE~. KSTRUCTUREDEL'INDANONE-2

MLLE L. BARDET, G. FLEURY

Facultt! de Pharmacie,

Laboratoire

de Physique Industrielle Pharmaceutique,

Montpelkr

(France)

R. GRANGER ET MLLE C. SABLAYROLLES

E. R. de Chimie structurale cyclanique associke au C.R.N.S., de Chimie organiqtre, Montpellier (France) (Rap

FacultP de Pharmacie,

Laboratoire

le 1. juillet 1968)

Rl%-JMi:

Les spectres Raman et IR de l’indanone-2 ont et6 enregistres en solution, entre 150 et 4000 cm- ‘, les coordonnCes internes ont CtCdeterminCes dans l’hypothbe de symetrie C,, . L’attribution des frequences fondamentales proposee confirme cette hypothese de structure_

SUMMARY

IR and Raman spectra have been recorded for Zindanone from 150 up to 4000 cm-‘. Internal coordinates are given assuming CzV symmetry. These data are used in the vibrational assignment and confirm the structural hypothesis. Peu de travaux ont BtC rkalisCssur l’indanone-2 en spectrographic Raman. Biquard’ a mis en evidence, dans le spectre de ce compost! B I’Ctat cristallin, 2 raies Raman B 1739-1751 cm-’ correspondant a la vibration v(C=O), une seule raie, 1747 cm-’ &ant observee A l’&at fondu; d’autre part, la frequence du carbonyle n’est pas abaissCe comme dans l’indanone-I par l’influence du noyau aromatique. Brutcher et ~011.~out Gtudi6les spectres IR en vue de d&erminer la plan&it6 de cette molecule par la m&hode de Jones et ~011.~et Corey et Burke4, tout comme Moriconi et c011.**~ont discut6 cette plan&t Qpartir dzs variations de la frCquence du carbonyle des a-halogenoindanone-2, et recherche l’origine du doublet trouve pour cette fr6quence. J. Mol. Structure, 3 (1969) 129-l 39

130

L. BARDET,

G.

FLEURY,

R. GRANGER,

C. SABLAYROLLES

Ces nombreux travaux &ant t&s fragment&es, nous avons enrrepns une ktude SystCmatiquedes spectres de vibration de ce compose, aboutissant 5 I’attribution des vibrations fondamentales dans le cadre des groupes de symCtrie et 5 une proposition de structure de l’indanone-2. Tout comme dans particle prkddent ‘, l’attribution des frequences a 6th faite par comparaison des frdquences observtes pour l’indanone-2 avec celles du benz&e**‘, de benzene orthodrsubstituC10-12, du cyclopentane13-‘5 et de la cyclopentanone16*“.

Df?NOMBREMENT

DES COORDONNkS

INTERNES

Deux h_ypoth&es de symetrie sont possibles: d’une part si la molecule est plane, l’indanone-2 appartient au groupe de. symktrie C,,, d’autre part si la plan&6 est exclue, la moICcule peut appartenir au groupe de sym&.rie C,. Nous avons fait Ie dknombrement des coordonkes internes dans l’hypothese C,, la plus vraisemblable et nous rappellerons qu’il existe entre les especes de syrrktrie du groupe C,, et celles du groupe C, la corrtYation suivante:

A partir de la table des caractkes du groupe CzV, nous avons done dknombrk fes coordonnees internes de l’indanone-2 (Tableau 1). I1 faut remarquer que, selon les regles de selection, seules Ies 16 vibrations de classe A, peuvent dormer des raies Raman poIarisCes et que les 8 vibrations de classe AZ sont interdites en IR. Les rCsukats expkimentaux sont reproduits dans le Tableau 2. La Figure 1 reproduit les spectres Raman pris en solution dans CHC13. Le spectre IR est reproduit dans la Figure 2 en prenant comme coordonnCes les coefficients d’extinction moleculaire et les nombres d’ondes.

ATTRIBUTION

DES VIBRATIONS

Pour la clartb de I’expose, nous attribuerons successivement: Ies vibrations du squelette carbone; Ies vibrations des atomes d’hydrogene; les vibrations du carbonyle; les harmoniques et les combinaisons. J. Mol. Structure,

3 (I 969)

129-l

39

STRUCTURE

TABLEAU

131

DE L’INDANONE-2

1

DdNOMLlREMENI

DES COORDONNkS

GV

-6

noyau aromatique VCCD) v(CHt,) ~(CCml) d(CCkib)

INTERNES AZ

Bl

Q

4

4

2

6

2 1

2 1

2

2

4 2 4

1

1

1

2

3 4

d(cccbP,) d(cccb)

DE L’INDANONE-2

Y(CHb)

2

2

l’(ccbP)

1

1

1 1

1

r(CCCb) z(CCCa*)

2 2 1

cycle pentagonal W.X,)

1 1

w(CH,)

1

v(CHP)

1

1 1

tw(CH,) 1 1

4CCP) &CCC,)

cY(C=

0)

Vibrations

2 2

1

2

1

2 1

1

1

1

1 1

1

y(C=O)

Q

4 2

1

7KCCP) 0)

1

1 1

WH,)

lJ(C=

1

16

ciu squeiette

8

15

1

1

9

48

carbon&

Vibrations des atomes de carbone aromatiques Vibrations de valence. Les six vibrations v(CC), pr&ues par la theorie (Tableau I), se rCpartissent de la facon suivante: 4 en classe AI, correspondant aux vibrations 1, 8a, 14, 19b; 2 en classe Br correspondant aux vibrations 8b et I9a du noyau aromatique disubstitue. Vibration 1(A 1). La vibration 1 observee 3 993 cm- ’ dans le spectre du benzene est abaissee B 730 cm-’ dans celui de I’o-xylene; nous proposons de Iui attribuer par consCquent la frequence 806 cm-’ qui correspond a une raie Raman polar&e, 800 cm- ’ en IR. Vibration 8a (A,), 8b(B,), 19b(A,), 19a(B,). Ces quatre vibrations caracteristiques, issues des vibrations digtnerees du noyau aromatique, ont &tCobsetv&s dans la region spectrale 1450-1650 cm-‘. Nous proposons Ies attributions suivantes: vibration 8a (Al), la bande d’absorption 1652 cm-’ en IR, la raie Raman n’a pas 6th mise en evidence; vibration 19b (A,), 1478 cm-’ en Raman (Mat de la polarisation de la raie ne peut &tre prGcis6) assock% A la bande IK B J. Mol.

Structure,

3 (1969)

129-139

132

L. BARDET,

TABLEAU

2

SlWZlRES

ET

IR

Groupe de spntftrie C,

RAMAN

DE

Modes de vibration

G. FLEURY,

R. GRANGER,

C. SABLAYROLLES

L’INDANONE-2

No.~

Benz&&

Raman (CHC&) v(cm-l)

I

IR (CC/,) P

V (“d?%

Al Bl

Zv(C=

w(CHa)

Bl 4 Al Aa

HCHP)

BP

VW-H,)

AZ

v(CHp)

Bl

Al

0)

v(CHe)

v(CHd v(CHD)

Al

Y(C= 0) (17b+ll) v(CCa)

Bl Al

-

f ff m m fF m m

dp -

1595 1595 1479 1479

1754 1733 -

m f -

P -

1611 1478 1461

f f ff

dp ? -

3 14

1346 1309

1417 1397 1343 1315

f F f f

P dp dp P

20b 7b

3057 3047

F F ep mf

dp -

15 9b

1146 1177

18b

1035

1258 1244 1233 1187 1168 1145 1104 1095 1073

17b 5

969 991

10b

849

3048

3062 3047

HCHp)

(8b+l8a) (1+18b)

Al Bl

ff

3057

P dp P dp

WCH,)

Al Al

Al Al Bl Al Bl

3082 3069 3048 3040 2936 2914 2906 2896

20a 13 2 7a

l’(ccD) %‘(ccD) V(ccb)

8a 8b 19b 19a

&CH2) WH2) d(CCHa) V(ccb)

Bl Al Bl

dc%)

&

~(CHz)

Al ‘Bl

6WX-h)

Al

tw(CH,)

Al

&CC&)

&

r(CWJ

w(CH,)

Y(ccbp)

&CCHD)

Al

w(CW

Bl A2 Bl

~0-0 YW-U vu%)

Aa Al

y(CH)

A2

r(CH2)

VW%)

&

d(CCCb)

Al

v(CC,)

4

y(CH)

4

r(CCCb)

12

1010

1

993

11 4

675 707

J. Mol. Structure, 3 (I 969) 129-l 39

1025 984 940 928 881 877 827 818 806 753 733 653

f” f f f FF f f f f f ep f F F F m

ep P dp dp P dp P dp dp dp P dp P + dp -

cm-l)

3490 3077 3058 -

8.2 18.8 18.7 -

3028

23.4 -

2998 2770 1951 1898 1841 1755 1724 1652 1606 1482 1463 1456 1408 1393 1354 1315 1304

19 4.7 6.1 5.8 10 784 42 9.7 8.7 100.3 34.9 21.5 13.2 105.4 5.3 7.2 35.2

1240 1212 1194 1180 1141 -

12.6 120.2

1095 1070 1046 1024 972 -

8 22.1 5.3 26.9 38.8 -

931 (KBr) -

4.4 10.2

130.8 -

-

877(KBr) 800(KBr) 739 405.9 649

8.2

STRUCTURE TABLEAU

133

DE L’INDANONE-2 2 (suite)

Groupe de symhrie C,

Modes de oibration

NoP

Benzhx?

1

IR (CC&) P

V

%

(moledl I cm+)

613

m

P

-

dP

586

45.2 7 7.5 13.9 -

G(CCCb)

6b

607

585

m

&cccb)

6a

607 969

16b 18a

404 1035

f m m ff f f f m m

P

17a

521 483 475 451 445 404 345 308 292

dp dp dp dp P dp

514 448 443 413 -

202 188

m

dp dp

-

6(C=O) r(CG,)

y(C=O) r(CCCb) 6(CCCbp)

(19b-15) y(CCbP)

1Oa

849

z(cc=+bp)

16a

404

T(CCC,) FF:

(CHC&)

v(cm+)

&CCC,)

t&s fort, F: fort, mr moyen,

a notation

Roman

f: faible,

ff: t&s faible,

P: polarishe,

-

dp: ddpolarishe

selon Wilson*.

1482 cm-‘; vibration 8b (B,), active en Raman et IR donne une raie Raman depolarisee a 1611 cm-’ et une bande d’absorption a 1606 cm- ’ ; vibration 19a (B,), correspondant aux nombres d’ondes 1461-1463 cm-‘, respectivement en Raman et 1~. Vibration 14 (A,). Attendue et observke vers 1309 cm-’ dans le spectre du benzene, nous lui attribuons les nombres d’ondes 1315-l 304 cm-’ dont l’une correspond a une raie Raman polariste.

Vibrations de d&formation plane. Comme pour l’indane, trois vibrations de deformation plane S(CCC) correspondant aux modes 6a (A,), 6b (B,) 12 (B,) sont prevues dans le spectre de l’indanone-2. En tenant compte de la region spectrade B laquelle elles doivent etre observces, nous proposons d’attribuer: & la vibration 6a (AI), la raie Raman polarisee 521 cm-’ et la bande en IR correspondante 514 cm-‘; B la vibration 6b (B,), la raie Raman d6polariscZe 585 cm-’ et la bande en IR ZI 586 cm-’ ; & la vibration 12 (I?,), la raie Raman depolarisee 818 cm-‘. Vibrations de diformation hors du plan. Trois vibrations, correspondant a trois torsions des liaisons aromatiques 4(A,), 16a (AZ), 16b (Bz), sont ainsi attribuCes par comparaison avec les spectres du benzene et de l’indane respectivement: h la vibration 4 (AZ), la raie Raman d&polariste St733 cm-‘, cornme la thCorie le laissait prevoir cette vibration n’a donnC lieu a aucune bande d’absorption dans 1’1~; ikla vibration 16a (AZ), inactive en IR, la raie Raman depolarisk & 202 cm-’ J. Mol. Structure, 3 (1969)

129-139

L. BARDET,

G. FLEURY,

R. GRANGER,

C. SABLAYROLL

Fig. 1. Spectres Raman de l’indanone-2.

aoor

M-l

I

--. co

cm-l

r’

7001

600

‘. ,_./

;

=o

I

500

I

400

30 1 200

loo-

I+-,3400 . 3200. K-w&-gi=2_ moo

3600

_1J1. _

,_

_

,Mc

c

600

lo

E

Fig. 2. Spectre IR de I’indanone-2.

J. Mol. Structure, 3 (1969) 129439

:mI“

STRUCTURE

135

DE L’INDANONE-2

seule observee; Zt la vibration 16b (&), depolaride 414 cm-l en IR).

aux nombres d’ondes 404 cm-’

(raie

Vibrations o?ksatomes de carbone du cycle pentagonal Vibrations de valence. Comme dans l’indane, deux vibrations de valence sont attendues, nous leur attribuons pour la vibration (A,) les nombres d’ondes

877 cm- l, dont l’une est une raie Raman polar-is&e,pour la vibration (I&), la raie Raman depolaride B 928 cm-‘, associee B la bande en IR B 931 cm-‘. Vibration de deformation. Nous proposons d’attribuer B cette vibration de classe Al non dCcelCeen IR, la raie Raman polar-is& a 613 cm-’ a laquelle correspond la frequence 545 cm-l dans le cyclopentane. Vibration de torsion. Calculee vers 193 cm- ’ pour le cyclopentane, nous retrouvons cette vibration de torsion de classe B2 sous la forme d’une raie Raman ddpolarisee B 188 cm-l. Vibrations des atomes d’hydrog2ne Vibrations des atomes d’hydrogtke aromatiques Vibrations de valence. Dans la region spectra@ 3000-3100 cm-‘,

on peut theoriquement, dans l’indanone-2, attendre quatre vibrations v(CH), dont deux proviennent de vibrations dCgenCrCesdu benzene (classe E), qui donnent egalement chacune comme dans l’indane une vibration des atomes de carbone communs anx deux cycles: v(CC,,) p&visible dans la region 1200-1250 cm-‘. Now proposons done d’attribuer: Q la vibration v(CH) 2 (Al), la raie Raman 3048 cm-’ de tres faible intensite dont 1’Ctatde polarisation n’a pu Ctreprecise; a la vibration v(CH) 7a (A,), les nombres d’ondes 3040 cm-l raie polarisee en Raman, 3028 cm-’ en IR; B la vibration v(CH) 13 (ES,), la raie Raman d6polarisCe 3069 cm-‘, associCe B la bande d’absorption IR 3056 cm-l; a la vibration v(CH) 20a (Br), la faible raie Raman 3028 cm- ’ de polarisation non precide associee a la bande d’absorption , iR 8 3077 cm-l. Les deux vibrations v(CC& correspondent aux vibrations dune part 20b (A,) attribuables a la raie Raman polarisee 1244 cm-’ et la bande 1240 cm-‘, d’autre part 7b attribuable au faible epaulement trouve a 1233 cm-’ sur les enregistrements microphotometriques des spectres Raman et a la bande IR B 1212 cm-l, Vibrations de d&formationplane. Ainsi qu’on l’a vu dans l’analyse des coordon&es internes, on peut prevoir l’existence de 4 vibrations de deformation plane G(CCH) et une vibration S(CCC,) issues des 6 vibrations fondamentales correspondantes du noyau aromatique. Nous proposons done d’attribuer: a la vibration d(CCH) 15 (A,) attendue B 1146 cm- ‘, la raie Ramk 1168 cm- ’ polari& et la bande d’absorption. 1180 cm- ’ ; B la vibration G(CCH) 18b (A,) attendue a 1035 J. Mol.

Srrucfure, 3 (1969) 129-139

136

L.BARDET,G.FLEURY,R.GRANGER,C.SABLAYROLLES

cm-’ , la raie Raman polaris&e B 1095 cm- ‘; B la vibration G(CCH) 3 (B,) attendue a 1346cm- ‘, la raie Raman dCpolarisCe 1343 cm-’ et la bande IR 1354 cm-‘; a la vibration G(CCH) 9b (B,) attendue A 1177 cm-‘, la raie Raman depolariste 1145 cm-’ et la bande IR 1141 cm-‘. La vibration G(CCCt,J 18a (B,) calculke et observee B 370 cm- ‘, dans l’oxylene est attribuable B la raie depolarisee 345 cm- I. Vibrations de dkformation hors du plan. Dans

l’indanone-2, les vibrations de deformation hors du plan des hydrogenes aromabques se repartissent en 4 vibrations y(CH) correspondant aux modes de vibration 5 (AZ), lob (A,), 11 (B,) 17b (B2) et en 2 vibrations y(CC,,) type substituant correspondant aux modes de vibration 17a (A,) et 10a (B2). Nous attribuons: & la vibration y(CH) 5 (A,) attendue B 991 cm-’ , la frequence de faible intensitC trouvee a 940 cm-’ en Raman et d’ailleurs inactive en IR; inla vibration y(CH) lob (A,) attendue & 849 cm-‘, la raie Raman depolarisee 2 881 cm-‘, cette vibration est inactive en IR; iila vibration y(CH) 1 I (&) attendue 5 750 cm-’ pour le benzene orthodisubstitue, la raie Raman depolarisee a 753 cm-l et la bande d’absorption IR 741 cm-‘; a la vibration y(CH) 17b (B2) attendue ?I 969 cm- ‘, la raie Raman depolarisee a 984 cm- ’ et la bande IR it972 cm-‘. Les deux vibrations y (CC,,) 10a (B,) et 17a (A,) calculees pour I’o-xylene observees dans nos spectres sous la forme B 228 et 486 cm-’ sont respectivement de deux raies Raman depolarisees 292 cm-’ et 475 cm-‘. Vibrations des atomes d’hydroghe du cycle pentagonal

Vibrations de valence. Nous avons dCnombr&, dans la partie thiorique,

quatre vibrations v(CH) de caractere aliphatique ainsi r&parties: une vibration (A,) expliqute par la raie Raman polarisee 2906 cm-‘; une vibration (AZ), expliquee par la raie Raman dtpolaride 2936 cm-’ et inactive en IR; une vibration (B2), expliquee par la raie Raman dtpolarisee 2896 cm- ’ et sa bande d’absorption IR correspondante 2898 cm-‘; une vibration (B,), expliquee par la raie Raman 2914 cm-’ de faible intensitt et de polarisation non precide. Vibrations de dt+formation.On peut prevoir, par l’analyse des coordonnees internes de l’indanone-2, une vibration 6(CH,) (Al), attribuable aux nombres d’ondes 1417 cm-’ (raie polarisee), 1408 cm- ’ en IR et une vibration 6(CH2) (B,) attribuee B la raie Raman 1397 cm- ’ depolarisee et la bande d’absorption 1392 cm-’ en IR. L’abaissement des frtquences de ces deux vibrations par rapport it celles des 6(CHz) aliphatiques normalement situ&es vers 1460 cm-’ s’explique par la double influence du noyau aromatique et du carbonyle. Wagging. Le wagging w(CH,), pr&u thConquement dans la classe A1, donne dans la cyclopentanone les frequences 1020-1023 cm-r et dans l’indane lui attribuer, dans l’indanone-2 la 1018-1025 cm-‘, nous pouvons logiquement raie Raman polarisee 1025 cm-’ a laquelle correspond la bande IR & 1024 cm- ‘. J.

Mol.

Srmcture,

3 (1969)129-I39

STRUCTURE

DE

137

L’INDANONE-2

Le wagging w(CH,) de la classe B1 est expliqub par la raie Raman dCpolaris&eB 1258 cm-‘. Rocking. Les deux rocking CH2 sont pr&us par le calcul des coordonn&s internes respectivement dans les classes A2 et 13z. Nous attribuons au r(CH2) (A,) en Raman, la frdquence 827 cm-l sous forme d’un Gpaulement dans les enregistrements microphotomktriques de nos spectres, au r(CH,) (I&), la raie Raman dkpolarisee & 1073 cm-’ et sa bande correspondante d’absorption B 1070 cm-‘. Twisting. Nous avons dCnombrC deux twisting CH2; nous attribuons le tw(CH,) (AZ) B la raie Raman depolarisee 1104 cm- ‘, le tw(CH,) (B2) B l’Cpaulement trouvt A 1187 cm- 1 dans l’enregistrement microphotometrique des spectres Raman et B la bande d&elCe Z!I1194 cm-’ en IR. Vibrations du carbonyle Vibrations de valence. En bon accord avec les resultats antkieurs, nous attribuons la vibration de valence v(C=O) de classe AI, 2 la raie Raman polarisee 1754 cm-l associke B la bande IR 1755 cm- ‘. Vibrations de d@rmation 6(C= 0) et y(C= 0). Nous proposons d’attribuer B la vibration 6(C=O) de classe BI d’une part la raie Raman dCpolarisCe Q 483 cm-‘, B la vibration y(C= 0) de classe B2, la raie Raman de t&s faible intensitC dCcelCeA 451 cm- ’ et sa bande d’absorption correspondante B 448 cm-‘. Harmoniques et combinaisons Harmoniques Le premier harmonique de la vibration v(C=O) est observe A 3490 cm-’ dans le spectre IR. Nous attribuons egalement l’absorption de faible intensitCsit&e &2770 cm- ’ a l’harmonique de la vibrition 6(CH,) de classe B, observe in 1393 cm“. Combinaisons Rkgion spectrale 1800-2000 cm -‘. Dans cette region spectrale, nous remarquons 3 bandes de faible intensitt. Ce groupe de bandes a et6 reliC pa; Wiffen18 et pour Young et coll.lg k des combinaisons caractkristiques du noyau aromatique et susceptibles d’apporter des renseignements sur la position des substituants de ce noyau aromatique. L’absorption observCe A 1951 cm-’ peut Gtre attribu6e B la combinaison des vibrations 8b et 18a. En effet, la vibration 8b de classe B1, reliee au mouvement v(CC,), et la vibration 18a, de classe B, reliCe au type de mouvement S(CCC,,), peuvent thCoriquement donner naissance ii une combinaison de classe A,, dans la r&ion spectrale (1606 + 345) cm-’ , qui est attribuable valablement J. Mol.

S&ucture, 3

(1969) 129439

138

L. BARDET,

G. FLEURY,

R. GRANGER,

C. SABLAYROLLES

B la bande d’absorption observee a 1951 cm-‘. L’absorption observCe B 1898cm -’ est attribuable Bla combinaison des vibrations 1 et 18b. La vibration 1, classe AI correspondant ?I un mouvement v(CC,) et la vibration 18b, egalement de classe A,, et correspondant au type de mouvement S(CCHb) donnent thkoriquement une combinaison de ciasse A, situ&edans la rkgion spectrale (806 + 1095) cm- ’ done bien attribuable B la bande observee A 1898 cm-‘. Rkgion infPrieure d 1800 cm -I_ Nous avons, comme Moriconi et ~011.~~~ observk B 1733-1724 cm-l une deuxieme frkquence B ci% de la vibration de vafence du carbonyle. En accord avec ces auteurs, nous pensons qu’il est peu vraisemblable que cette frequence corresponde B une association molbculaire, ou B l’enolisation. Dans les spectres de l’indanone-2 cette vibration nous parait s’expliquer par une resonance de Fermi entre la vibration du carbonyle et une combinaison de vibrations aromatiques: nous lui attribuons la combinaison des deux vibrations 11 (S,) et 17b (IQ); la combinaison correspondante (984+741) cm-l en Raman et (972+741) cm-’ en IR est theoriquement de classe A, ; rappelons que ces deux vibrations 11 et 17b ont Cte attribuees B des mouvements y(CH). Nous avons enfin observe B 308 cm-’ une raie Raman nettement polariske que nous expliquons par la combinaison par diffkence des vibrations 19b et 15, toutes les deux de c&se AI, correspondant aux mouvements G(CCH,) et v(CC,). La combinaison (1478 - 1168) cm- ’ est done de classe A 1. Nous noterons que nous avons mis en evidence la totalite des frCquences fondamentales de l’indanone-2. Pour la majeure partie des frkquences, nous avons precise I’Ctat de polarisation des raies Raman correspondantes. L’analyse des spectres Raman et IR confirme le dknombrement des coordonnees internes de l’indanone-2 dans l’hypothke de symCtrie C,,. L’indanone-2 appartient done au groupe de symetrie C,,, elle est plane et admet deux plans de symCtrie orthogonaux et un axe d’ordre 2 portant d’ailleurs la liaison C=O.

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