- Email: [email protected]
[4+2]-cycloadditionen der der 1,3-benz-oxaphosphole bzw. -Arsole mit dimethylbutadien und tetrachlorbenzochinon
Tetrahedron Letters,Vol.24,No.49,pp Printed in Great Britain
[4+2]-CYCL~JIDDITI~NEN
DER h3-‘P=C-UND
OXAPHOSPHOLE BZ’J. -ARSOLE 3. Sektion
Chemie
der
MIT
Heinicke
tions Obgleich die
und A.
and
Tzschach
1,3-benzoxarsoles
von
sich
Phosphaalkenen
noch
htiufig
erweisen,
von
P=C-Derivaten
sehr
bescheiden
Interesses
[2+3]-Cycloadditionen
[2-4]
fiit-
[4*2] -Cycloadditionen
[1,2,5,6],
meist
erschienene
Arbeit
soeben
Diels-Alder-Reaktion verschiedenen
Fur
unsere
Dagegen Dienen
konnte
nicht
Untersuchungen
zur
setzten
2-t-Butyl-1.3.benzoxaphosphol bindungen
ein,
aldehyd,
Unter
halb
2 milden
Cyclopentadien
uberschiissiges
nahezu
1,2),
das
metrische 2 ist mit
Daten
gegeniiber
120stOndiger setzung)
oder
[8]
eindeutig Dienen
[2+1]Beispiele
erstmalig
iiber
als
bei
gebracht
thermisch
O] nonensowie
keine
zu
2
nur der
55 r< des 5481
an Croton& und
GefBi3
inner-
5-t-Butyl-3,4-dimethyl-
‘H-,
fiir
13C-NMR
konnte.
gleichen knapp
und
Modellver-
reagieren
(Indizierung
durch Unter
stabile Additionen
im geschlossenen
werden
reaktiv.
(Erhohung
destillativ
[4]. 1 [7]
Dagegen
120°C
charakterisiert weniger
werden
recht
erfolgen
gems!3 Gl.(l)
[4,3,
mit
2-t-Butyl-1,3=benzoxarsol
2,3_Dimethylbutadien sich
wenige
Zwischenstufen,
berichtet
2,3=Dimethylbutadien.
quantitativ
Reaktionszeit
lassen
Cyclo-
zunehmen-
dipolaren nur
instabilen
[S]
ijber Zeit
ftir
1-Mesityl-2,2-diphenyl-1-phosphaethen
wir
elementeranalytisch
iibersch&sigem
letzter
Literatur
mit
Faktor
I
in
vereinzelten
der
Reaktion
2,3=Dimethylbutadien
50 Stdn.
die
eines
Neben in
Bedingungen
benzo [h] -7-oxa-1-arsa-bicycle Tab.
[i].
werden
begrenzender
von 2-Dimethylamino-i-phenyl-1-phosphaethen
2.3.Dimethylbutadien. mit
Diels-Alder
[4+2] -cycloaddi-
formal
als
sind
trotz
und
Eine
DDR
undergo
and
den
eine
Halle,
tetrachloro-o-benzoquinone,
additionsreaktionen
beschrieben.
* 402
2,3-dimethylbutadiene
[2+2]-Cyclodimerisationen
Stabilitlt
DER i,3-BENZ-
UND TETRACliLORBENZOCHINON
Martin-Luther-Universitat,
with
with
0040-4039/83 $3.00 + .OO 01983 Pergamon Press Ltd.
‘AS=<-STRUKTURGRUPPEN
DII~lETHYLBUTADIEN
Summary : 1,3_Benzoxaphospholes reactions
5481-5484,1983
und massenspektro-
Das Benzoxaphosphol Bedingungen
50Fhiger
Umsatz
Reaktionstemperatur Phosphorbicyclus
NMR-Daten,
fijhrt 2
erfolgt (NMR).
Nach
zu Zer-
isolieren.
Die
5482
Addukte 2 und 5 treten jeweils nur in einer stereoisomeren Form auf. Aus der Abhtingigkeitder 31P_13C-Kopplungskonstantenvom Diederwinkel [9] folgt fur 2 eine cis-Konfiguration des freien Elektronenpaares des Phosphors gegeniiber der t-Butylgruppe und eine e,e- bzw. a,a-Verknbpfung des wannenformigen Phosphacyclohexenringes.Damit verlliuftdie Addition, wie fur Diels-AlderReaktionen typisch, stereospezifisch ale cis-Anlagerung. Die Umkehrung der Bildungsgleichung, eine Retro-Diels-Alder-Reaktion,wird beim massenspektrometrischenZerfall der F?olekiilionen von 2 und 4 als Hauptfragmentierungsweg beobachtet. d'ieitere Untersuchungen fijhrtenwir mit Tetrachlor-o-benzochinon2 durch. Wijhrendtervalente Areen- und Phosphorverbindungen zu cyclischen Arsoranen bzw. Phosphoranon oxidiert werden [lo] , f indet mit 2-Alkyl-1.3.benzoxarsolund -phospholderivaten zunachst eine stark exotherme [4+2]-Cycloadditionan die E=C-Bindung gem&B G1.(2) statt. Sie 1lBt sich anhand der Entfiirbung der etherischen Losung gut verfolgen. Die stereochemisch einheitlichen cis-Addukte __ 6-B erhglt man nach Entfernung des Ethers aus wcnig Pentan in kristalliner
a= )-R I
a
fjC2Ci /Of4
1
1/
+
>
E,
I ;;
3\ 4
\
llC-0
0"
5 E=As,
,gcl
9 45
7 Cl
(2)
R5M31
R=But
2 E=P,R=Me 4 E=P, R=i3ut
Form. Oxidative [4+1]-Cycloadditionam Heteroatom erfolgt erst bei weiterer Zugabe von 2 zu den PrimBrprodukten. Aus der etherischen Losung von g und 2 (1:l) bzw. 2 und 2 (1:2) ftilltinnerhalb weniger Stunden das farblose, in den meisten organischen Losungsmitteln wenig liisliche,stereochemisch einhsitliche Oiaddukt 2 aus. Im Falle der Arsenverbindung 6 ist dieee Oxidation offenbar mit einer Aufspaltung des Oxarsol-Teilringes verbunden(l:3_Addukt). Setzt man das reaktionstragere 2-Phenyl-1,3_benzoxaphospholmit 2 im Molverhaltnis 1:l urn,so beobachtet manwie bei. 2,6-Dimethylphenyl -2,2-diphenyl-lphosphaethen [6] neben der [4+2]-Cycloadditionbereits oxidative Addition an das nicht rein erhaltene Primaraddukt mit d31p 112,69 ppm. Das noch starker mesomeriestabilieierte 1,2-Dimethyl-lH-1,3-benzazaphosphol[ll] reagiert nut im MolverhiiltnisI:2 in definierter Weise zu einem schwerloslichen, durch Elementaranalyse charakterisierten Diaddukt 10 (Fp.27205'C). Abschliel3end sei auf die hohe Feuchtigkeitsenpfindlichkeit der Verbindungen 6-10 hingewiesen. Des aus 1 resultierende, n&her untersuchte Hydrolysepro_dukt wurde als der Phosphinsaurearylester$l_identifiziert. Die [4+2]-Addition des o-Chinons 2 an die E=C-Bindung kann moglicherweise als symmetrieerlaubte, konzertierte Reaktion ablaufen. Wir halten einen
‘C
(82)
(60)
(65)
(45)
6
Z
S
9
129,34 (19,9)
133.01
131,78 (23,l)
2
2
5
(DC)
123,28
122,48 (6,O)
123,55
119,72 (5,3)
119,58
2
3
Messung
138,74
135.12 (-)
135,92
130.02 (-)
130,61
i3C-NF1R-Daten
166-70
4’
200-5(;Uif13/
139(Pentan)
15003(Pentan/ Ether)
146(Pentan)
7,20
(96-lOO/O,Ol)
7,57 @0,6)
7.23
7,26
7,20
7,02
7,00
4
c31P)
36411830
27,04
(S#6)
(0) 114.33
24,36
111.39
26,40
(986)
(-) 112,96
26.17
109‘35
27,13
5
6
31,83
7
(0)
37,20
Hz.
Verbfndungen
S/9
(26,S)
(42,Q)
124,97
233,68
J(PC)
analog
114,44/111,76
119,83
126,09
(27,7)
109,41
12
[Hz])
8,3
60,41
41,S6
39.10 (22,9)
40.68
38,46 (22,6)
38.39
13
-
104,56
107,98
-19.6
[12].
1,24 1,61
103,19
(-) 163,47
1.15 I,61
[ppm P
a31
und -6-11 8/9
(S,3)
in
(br)
2,02
2,07
7
3.4 --
122.56
124,34
11
164,20
167,ll
164,813 (-)
165,55
10
(JpC
8 2.49 (10,5)
e 2.50
[ppm]
mittels
130)
127,09 127,61
127,38 128,99
2,01 (br)
Cfi12:4,63
bin
a
a 2,OS
20,44 21,05
b)Zuordnung
( 122
123,20/123,71 (-) (-)
der
6(ag ,,13,5Hz)
20,54 21,41
2;
1,73
I,31
1.25
(14)
2,09
1,23
1,05
bis
und
5 1,07
[Hz])
33,53
6,9
6,68 (3,3)
6.72
6,71
6,77
6,59
124,74/126,21
(23,3)
4
- 6‘75
3,4,5,3
-
29,91
7,1
7,08 (4,6)
(02)
6,37
(*2)
6,S9
6,85
("2)
6,67
6,50
in
31 P-NMR-Verschiebungen
in [PP~I (Jp,, 3 2
und
Cycloaddukte
110,ll
der
7,6507,4
7,93 (10,3)
(m)
7‘54
7.57 (3,5)
7,52
(m)
7,20
61,, 1
'H-
(95-lOo/O,Ol)
a)P-entkoppelte
2all36.09
129,73
1
Nr.
2
2
Tab.
AL
(55)
4
3 (93)
Fp.
sowie
(I
Stoffdaten
Verb.
1
(Sid.Th)
Tab.
15
139.55/139,72 140,17/140,82
142,01%41,S1b' (br) (7.5)
143,34/145.68
126.91/125,46 (32) (22)
177(79
236(86)
BP)
1, 217(7) ),
126,98/126,88
14
274( 13 192(67
318(30),
(m/e=80
FS:m/e(rel.Int.)
1
5484
Cl
HO 0 */
0 p\
Cl ,CH-Me
0 9
11 mehrstufigen
Mechanismue
echeinlicher
(vgl.
Diskussion
Chloranil
auf
tragung
von
mit
radikalischem in
das
[6]).
Primgrschritt Dimroth
Untersuchungen
kennen
de radikalische
Reaktionen
Titelverbindungen
(AIBN).
Einen
ten
primtiren
der
nucleophilen
dieses
Typs
wegen
Phosphors
oder
Arsene
der
wir
milden mit
wahr-
roneniiber-
Bedingungen Saueretoff
schlieBen
Nucleophilie
drastische
Einelekt
Triphenylphosphorin
unter
Angriff
geringsn
fiir
jedoch
wies
“phosphaaromatische”
und BUS eigenen
tionen
[la]
wir des
Bedingungen
aus,
zweifach
notwendig
nach, ablaufen-
oder
Me3SnH
da fiir
Reak-
koordinier-
wlren
[6,Bb].
Literatur 1 a)
I<,Dimroth,
269;
c)
Ashe
III,
Top.Curr.Chem.38
R.Appel,
F.l
Top .Curr
2 B.A.Arbuzov,
.Chem.
E.Dianova
3 J.HBgel,
A.Schmidpeter
4 Th,A.Van
der
1975;
dort
der
J.Heinicke
9 H.Meyer,
Diss.
Verlag
in
12 G.C.Levy \“Jir danken von
(Received
Int.Conf.,
Lit.
Dr.
in Germany
H.
Halle
R.Lourens
Publ.
549
und Ref.
und F.Bickelhaupt, (1981)
Tetrahedron
40%.
Lett.2
(19G3)
im Druck.
(19BO)
342;
b)
2979 Tetrahedron
S.
Chemie”
in
170, Lett.23
(Houben-Weyl),
dort
Vorber.
der
ren. 1983)
hiesigen
Efnrichtung
G.Thieme
.
ref.Lit.
(1982)
J.Chem.Soc.,Chem.Comm.l970 von
Publ.
1977.
organischen
VII/3b/II
26 August
A.J.
J.Organomet.Chem.
Z.Chem.2
dor
Meyer
d)
SSSR244(1979)1117 (1983)
A.C.S.Symp.Ser.~
und A.Tzschach,
und J.D.Cargioli,
(1975)
771;
ref.Lit..
und J.Navech,
und F.Bickelhaupt,
“Methoden
NMR-Spekt
dort
(1931)
.
ref.
und A.Tzschach,
Herrn
125;
F.Visser,
M,Revel
Bd.
Angew.Chem.87
Chem.Ber.116
UniversitEt
Stuttgart,
11 J.Heinicke
P.Jutzi,
Dokl,Akad.Nauk
und A.Tzschach,
10 C.Grundmann
kussion
I
7 J.Heinicke,
b)
Angew.Chem.2
und W.S.Sheldrick, 1981
vreitere
1;
und Yu.Yu.Samitov,
J.-P.Majoral,
6 Th.A.Van a a)
(1982)
T.C.Klebach,
I
Phosph.Chem.,Proc. 5 A.Meriem,
(1973)
und I.Ruppert,
3643
-
1663. fiir
die
Dis-
.
[4+2]-CYCL~JIDDITI~NEN
DER h3-‘P=C-UND
OXAPHOSPHOLE BZ’J. -ARSOLE 3. Sektion
Chemie
der
MIT
Heinicke
tions Obgleich die
und A.
and
Tzschach
1,3-benzoxarsoles
von
sich
Phosphaalkenen
noch
htiufig
erweisen,
von
P=C-Derivaten
sehr
bescheiden
Interesses
[2+3]-Cycloadditionen
[2-4]
fiit-
[4*2] -Cycloadditionen
[1,2,5,6],
meist
erschienene
Arbeit
soeben
Diels-Alder-Reaktion verschiedenen
Fur
unsere
Dagegen Dienen
konnte
nicht
Untersuchungen
zur
setzten
2-t-Butyl-1.3.benzoxaphosphol bindungen
ein,
aldehyd,
Unter
halb
2 milden
Cyclopentadien
uberschiissiges
nahezu
1,2),
das
metrische 2 ist mit
Daten
gegeniiber
120stOndiger setzung)
oder
[8]
eindeutig Dienen
[2+1]Beispiele
erstmalig
iiber
als
bei
gebracht
thermisch
O] nonensowie
keine
zu
2
nur der
55 r< des 5481
an Croton& und
GefBi3
inner-
5-t-Butyl-3,4-dimethyl-
‘H-,
fiir
13C-NMR
konnte.
gleichen knapp
und
Modellver-
reagieren
(Indizierung
durch Unter
stabile Additionen
im geschlossenen
werden
reaktiv.
(Erhohung
destillativ
[4]. 1 [7]
Dagegen
120°C
charakterisiert weniger
werden
recht
erfolgen
gems!3 Gl.(l)
[4,3,
mit
2-t-Butyl-1,3=benzoxarsol
2,3_Dimethylbutadien sich
wenige
Zwischenstufen,
berichtet
2,3=Dimethylbutadien.
quantitativ
Reaktionszeit
lassen
Cyclo-
zunehmen-
dipolaren nur
instabilen
[S]
ijber Zeit
ftir
1-Mesityl-2,2-diphenyl-1-phosphaethen
wir
elementeranalytisch
iibersch&sigem
letzter
Literatur
mit
Faktor
I
in
vereinzelten
der
Reaktion
2,3=Dimethylbutadien
50 Stdn.
die
eines
Neben in
Bedingungen
benzo [h] -7-oxa-1-arsa-bicycle Tab.
[i].
werden
begrenzender
von 2-Dimethylamino-i-phenyl-1-phosphaethen
2.3.Dimethylbutadien. mit
Diels-Alder
[4+2] -cycloaddi-
formal
als
sind
trotz
und
Eine
DDR
undergo
and
den
eine
Halle,
tetrachloro-o-benzoquinone,
additionsreaktionen
beschrieben.
* 402
2,3-dimethylbutadiene
[2+2]-Cyclodimerisationen
Stabilitlt
DER i,3-BENZ-
UND TETRACliLORBENZOCHINON
Martin-Luther-Universitat,
with
with
0040-4039/83 $3.00 + .OO 01983 Pergamon Press Ltd.
‘AS=<-STRUKTURGRUPPEN
DII~lETHYLBUTADIEN
Summary : 1,3_Benzoxaphospholes reactions
5481-5484,1983
und massenspektro-
Das Benzoxaphosphol Bedingungen
50Fhiger
Umsatz
Reaktionstemperatur Phosphorbicyclus
NMR-Daten,
fijhrt 2
erfolgt (NMR).
Nach
zu Zer-
isolieren.
Die
5482
Addukte 2 und 5 treten jeweils nur in einer stereoisomeren Form auf. Aus der Abhtingigkeitder 31P_13C-Kopplungskonstantenvom Diederwinkel [9] folgt fur 2 eine cis-Konfiguration des freien Elektronenpaares des Phosphors gegeniiber der t-Butylgruppe und eine e,e- bzw. a,a-Verknbpfung des wannenformigen Phosphacyclohexenringes.Damit verlliuftdie Addition, wie fur Diels-AlderReaktionen typisch, stereospezifisch ale cis-Anlagerung. Die Umkehrung der Bildungsgleichung, eine Retro-Diels-Alder-Reaktion,wird beim massenspektrometrischenZerfall der F?olekiilionen von 2 und 4 als Hauptfragmentierungsweg beobachtet. d'ieitere Untersuchungen fijhrtenwir mit Tetrachlor-o-benzochinon2 durch. Wijhrendtervalente Areen- und Phosphorverbindungen zu cyclischen Arsoranen bzw. Phosphoranon oxidiert werden [lo] , f indet mit 2-Alkyl-1.3.benzoxarsolund -phospholderivaten zunachst eine stark exotherme [4+2]-Cycloadditionan die E=C-Bindung gem&B G1.(2) statt. Sie 1lBt sich anhand der Entfiirbung der etherischen Losung gut verfolgen. Die stereochemisch einheitlichen cis-Addukte __ 6-B erhglt man nach Entfernung des Ethers aus wcnig Pentan in kristalliner
a= )-R I
a
fjC2Ci /Of4
1
1/
+
>
E,
I ;;
3\ 4
\
llC-0
0"
5 E=As,
,gcl
9 45
7 Cl
(2)
R5M31
R=But
2 E=P,R=Me 4 E=P, R=i3ut
Form. Oxidative [4+1]-Cycloadditionam Heteroatom erfolgt erst bei weiterer Zugabe von 2 zu den PrimBrprodukten. Aus der etherischen Losung von g und 2 (1:l) bzw. 2 und 2 (1:2) ftilltinnerhalb weniger Stunden das farblose, in den meisten organischen Losungsmitteln wenig liisliche,stereochemisch einhsitliche Oiaddukt 2 aus. Im Falle der Arsenverbindung 6 ist dieee Oxidation offenbar mit einer Aufspaltung des Oxarsol-Teilringes verbunden(l:3_Addukt). Setzt man das reaktionstragere 2-Phenyl-1,3_benzoxaphospholmit 2 im Molverhaltnis 1:l urn,so beobachtet manwie bei. 2,6-Dimethylphenyl -2,2-diphenyl-lphosphaethen [6] neben der [4+2]-Cycloadditionbereits oxidative Addition an das nicht rein erhaltene Primaraddukt mit d31p 112,69 ppm. Das noch starker mesomeriestabilieierte 1,2-Dimethyl-lH-1,3-benzazaphosphol[ll] reagiert nut im MolverhiiltnisI:2 in definierter Weise zu einem schwerloslichen, durch Elementaranalyse charakterisierten Diaddukt 10 (Fp.27205'C). Abschliel3end sei auf die hohe Feuchtigkeitsenpfindlichkeit der Verbindungen 6-10 hingewiesen. Des aus 1 resultierende, n&her untersuchte Hydrolysepro_dukt wurde als der Phosphinsaurearylester$l_identifiziert. Die [4+2]-Addition des o-Chinons 2 an die E=C-Bindung kann moglicherweise als symmetrieerlaubte, konzertierte Reaktion ablaufen. Wir halten einen
‘C
(82)
(60)
(65)
(45)
6
Z
S
9
129,34 (19,9)
133.01
131,78 (23,l)
2
2
5
(DC)
123,28
122,48 (6,O)
123,55
119,72 (5,3)
119,58
2
3
Messung
138,74
135.12 (-)
135,92
130.02 (-)
130,61
i3C-NF1R-Daten
166-70
4’
200-5(;Uif13/
139(Pentan)
15003(Pentan/ Ether)
146(Pentan)
7,20
(96-lOO/O,Ol)
7,57 @0,6)
7.23
7,26
7,20
7,02
7,00
4
c31P)
36411830
27,04
(S#6)
(0) 114.33
24,36
111.39
26,40
(986)
(-) 112,96
26.17
109‘35
27,13
5
6
31,83
7
(0)
37,20
Hz.
Verbfndungen
S/9
(26,S)
(42,Q)
124,97
233,68
J(PC)
analog
114,44/111,76
119,83
126,09
(27,7)
109,41
12
[Hz])
8,3
60,41
41,S6
39.10 (22,9)
40.68
38,46 (22,6)
38.39
13
-
104,56
107,98
-19.6
[12].
1,24 1,61
103,19
(-) 163,47
1.15 I,61
[ppm P
a31
und -6-11 8/9
(S,3)
in
(br)
2,02
2,07
7
3.4 --
122.56
124,34
11
164,20
167,ll
164,813 (-)
165,55
10
(JpC
8 2.49 (10,5)
e 2.50
[ppm]
mittels
130)
127,09 127,61
127,38 128,99
2,01 (br)
Cfi12:4,63
bin
a
a 2,OS
20,44 21,05
b)Zuordnung
( 122
123,20/123,71 (-) (-)
der
6(ag ,,13,5Hz)
20,54 21,41
2;
1,73
I,31
1.25
(14)
2,09
1,23
1,05
bis
und
5 1,07
[Hz])
33,53
6,9
6,68 (3,3)
6.72
6,71
6,77
6,59
124,74/126,21
(23,3)
4
- 6‘75
3,4,5,3
-
29,91
7,1
7,08 (4,6)
(02)
6,37
(*2)
6,S9
6,85
("2)
6,67
6,50
in
31 P-NMR-Verschiebungen
in [PP~I (Jp,, 3 2
und
Cycloaddukte
110,ll
der
7,6507,4
7,93 (10,3)
(m)
7‘54
7.57 (3,5)
7,52
(m)
7,20
61,, 1
'H-
(95-lOo/O,Ol)
a)P-entkoppelte
2all36.09
129,73
1
Nr.
2
2
Tab.
AL
(55)
4
3 (93)
Fp.
sowie
(I
Stoffdaten
Verb.
1
(Sid.Th)
Tab.
15
139.55/139,72 140,17/140,82
142,01%41,S1b' (br) (7.5)
143,34/145.68
126.91/125,46 (32) (22)
177(79
236(86)
BP)
1, 217(7) ),
126,98/126,88
14
274( 13 192(67
318(30),
(m/e=80
FS:m/e(rel.Int.)
1
5484
Cl
HO 0 */
0 p\
Cl ,CH-Me
0 9
11 mehrstufigen
Mechanismue
echeinlicher
(vgl.
Diskussion
Chloranil
auf
tragung
von
mit
radikalischem in
das
[6]).
Primgrschritt Dimroth
Untersuchungen
kennen
de radikalische
Reaktionen
Titelverbindungen
(AIBN).
Einen
ten
primtiren
der
nucleophilen
dieses
Typs
wegen
Phosphors
oder
Arsene
der
wir
milden mit
wahr-
roneniiber-
Bedingungen Saueretoff
schlieBen
Nucleophilie
drastische
Einelekt
Triphenylphosphorin
unter
Angriff
geringsn
fiir
jedoch
wies
“phosphaaromatische”
und BUS eigenen
tionen
[la]
wir des
Bedingungen
aus,
zweifach
notwendig
nach, ablaufen-
oder
Me3SnH
da fiir
Reak-
koordinier-
wlren
[6,Bb].
Literatur 1 a)
I<,Dimroth,
269;
c)
Ashe
III,
Top.Curr.Chem.38
R.Appel,
F.l
Top .Curr
2 B.A.Arbuzov,
.Chem.
E.Dianova
3 J.HBgel,
A.Schmidpeter
4 Th,A.Van
der
1975;
dort
der
J.Heinicke
9 H.Meyer,
Diss.
Verlag
in
12 G.C.Levy \“Jir danken von
(Received
Int.Conf.,
Lit.
Dr.
in Germany
H.
Halle
R.Lourens
Publ.
549
und Ref.
und F.Bickelhaupt, (1981)
Tetrahedron
40%.
Lett.2
(19G3)
im Druck.
(19BO)
342;
b)
2979 Tetrahedron
S.
Chemie”
in
170, Lett.23
(Houben-Weyl),
dort
Vorber.
der
ren. 1983)
hiesigen
Efnrichtung
G.Thieme
.
ref.Lit.
(1982)
J.Chem.Soc.,Chem.Comm.l970 von
Publ.
1977.
organischen
VII/3b/II
26 August
A.J.
J.Organomet.Chem.
Z.Chem.2
dor
Meyer
d)
SSSR244(1979)1117 (1983)
A.C.S.Symp.Ser.~
und A.Tzschach,
und J.D.Cargioli,
(1975)
771;
ref.Lit..
und J.Navech,
und F.Bickelhaupt,
“Methoden
NMR-Spekt
dort
(1931)
.
ref.
und A.Tzschach,
Herrn
125;
F.Visser,
M,Revel
Bd.
Angew.Chem.87
Chem.Ber.116
UniversitEt
Stuttgart,
11 J.Heinicke
P.Jutzi,
Dokl,Akad.Nauk
und A.Tzschach,
10 C.Grundmann
kussion
I
7 J.Heinicke,
b)
Angew.Chem.2
und W.S.Sheldrick, 1981
vreitere
1;
und Yu.Yu.Samitov,
J.-P.Majoral,
6 Th.A.Van a a)
(1982)
T.C.Klebach,
I
Phosph.Chem.,Proc. 5 A.Meriem,
(1973)
und I.Ruppert,
3643
-
1663. fiir
die
Dis-
.