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Identification de dérivés nitrés aromatiques par chromatographie sur couches minces, chromatographie en phase gazeuse et par spectrométrie infrarouge
JOURNAL
OF
CHROMATOGRAPHY
IDENTIFICATION
DE
Dl?RIVl%
CI-IROMATOGRhPI-IIE
SUR
EN RI-IASE
ET
AI’I’LICATION A.
GAZEUSE
NITRJ?S
AROMATIQUES
COUCI-I’ES MINCES, PAR
A LA Rl?ACTION
SPECTROMtiTRIE DE NITRATION
PAR
CI.IROMATOGRAPI-IIE INFRAROUGE DU BII’HtiNYLE
COPIN
The separation of different isomers of mono- and dinitrobiphenyls has been studied by thin-layer and gas-liquid chromatography. Tile nitration products resul-, ting from the action of nitric acid on biplrenyl in an acetic acid solution were found to be 2,2’-, 2,4’-and 4,4’-dinitrobiphenyl. This was confirmed by comparing the infrared spectra of the isomers with those of the reference samples of the nitrobiphenyls. INTRODUCTION
L’introduction d’un groupement Clectro-actif dans unc molecule qui en est initialement depourvue, perrnet son dosage par polarographiel. ‘Ainsi, la nitration de composes aromatiques tel le biphenyle se revele fort int6ressante2. L’identification obtenue par chromatographie sur couches minces (CCM), par chromatographie en phase gazeuse (CPG) et par spectrometrie infrarouge (IR), des composes form& au tours de la reaction de l’acide nitrique sur une solution acdtique de biphenyle peut contribuer $ la mise au point de la mdthode de dosage polarographique de ce compose. Elle permet en effct de verifier si, pour les conditions opdratoires choisies, la &action est compkte et si la proportion des diffferents isomkes form& reste constante. Cette connaissance intervient aussi clans l’explicstion des phenom&nes Blectroclzimiques clue subit le produit de reaction h 1’Blectrode k gouttes de mercure, Constituants de base de nombreux explosifs ou mat&es actives de certains J. Chromalop..
68 (1972)
89-101
CWROMATOGRAFHIE 3 4 5 6 7 8
DE
IdRIVtiS
NITRlk
101
ARGMATIQUES
J. A. KOI-ILBECK, C. D. CHANDLER ET W. ‘I’. BOLLETER, J. Ciivonzatogr., 46 (1970) 173. S. PC. Y~sunn, J. Chromntogr., 13 (1+_+) 7R. J. HANSON, Explosivstoffc, 4 (1963) 73. G. PASTUKA ET H. J. PETROWITZ, Chrz. %Ig. Clrewt. rlpp., g (rgG4) 311. 12. CHIPPER, ~~?fi~osivstqffc, 3 (1967) 57. J. C. COURTIER, L. ETIENN~, J, TRANCI-IANT ET S. VIZRTALIER, BzA?. Sot. Ckh. .FY,, I I (rgG5)
3181. D. G. GEHIRING g% J. E. SI,IIRK, rf?zal. Clce?~~.,39 (1907) 1315, R. W. DALTON, J. A. KOI-ILRECK ET W. ‘.I.‘, BOLLETER, J. CJwomntogr., 50 (1970) zrg. TEH-LIANG CHANG, Anal. Cl&n. Acta, 53 (1971) 445. Ii. J. T. GRAHAM, J. Chromatogv.. 33 (xgGS) 1~8. G. Yrr ET S. I-IOWAII~, J, Ass. Ofic. Agr. Cltern., 51 (1968) 24. r4 G. YIP ET S. HOWARD, J, Ass. Offzc. Agv. Ckcw~, 1.9 (1966) 1166. 15 W. I-I. GUTENMANN or,%D. J. LISK, J. Ass. Ojlic. Agv. Chem., 48 (1965) I 17.5. 1.6 J, HHIVNAIC ET Z. STOTA, J, Gas Chomatogr., G (1968) 9. 17 D. R. CLIFFORD, D. M. I?IELDGATE ET D. A. M. WATKINS, J. Clwomatogv., 4.3 (1969) IIO. 18 J, C. HOFFSOMMEIZ, J. Ckvomatogr., 51 (1970) 243. 19 J. C. I-IOITPSOMMEIZ ET J, P, MCCULLOUGH, J. Chromatogv., 38 (1968) 508. 20 T. URUANSKI, Ckcmislvy and TecJmoEogy of E@los,ives, Vol. I, Pergamon, Oxford, London,
9 IO II 12 13
New York,
1964, p. 416.
21 J. NEUMANN BT I?. JOSSANG, J. CJJYO~&O~V., 14 (1904) 280. 22 D. 13. PARMAR, S. P. SHARMA ET I<. I<. VERMA, J. Forensic Sci., 13 (1968) 251. 23 Ii. E. DODD, A. I?. DVEIZARD ET h. SWAN, Cavtes 5005-5/5g at 7217-2161, Documc~atation
Molecular
S~~ect~osco~y, RuttcrworLh,
Lonclon.
J. Clwomatogr.,
GS (1972) 8g-ror
of
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A LA Rl?ACTION
SPECTROMtiTRIE DE NITRATION
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COPIN
The separation of different isomers of mono- and dinitrobiphenyls has been studied by thin-layer and gas-liquid chromatography. Tile nitration products resul-, ting from the action of nitric acid on biplrenyl in an acetic acid solution were found to be 2,2’-, 2,4’-and 4,4’-dinitrobiphenyl. This was confirmed by comparing the infrared spectra of the isomers with those of the reference samples of the nitrobiphenyls. INTRODUCTION
L’introduction d’un groupement Clectro-actif dans unc molecule qui en est initialement depourvue, perrnet son dosage par polarographiel. ‘Ainsi, la nitration de composes aromatiques tel le biphenyle se revele fort int6ressante2. L’identification obtenue par chromatographie sur couches minces (CCM), par chromatographie en phase gazeuse (CPG) et par spectrometrie infrarouge (IR), des composes form& au tours de la reaction de l’acide nitrique sur une solution acdtique de biphenyle peut contribuer $ la mise au point de la mdthode de dosage polarographique de ce compose. Elle permet en effct de verifier si, pour les conditions opdratoires choisies, la &action est compkte et si la proportion des diffferents isomkes form& reste constante. Cette connaissance intervient aussi clans l’explicstion des phenom&nes Blectroclzimiques clue subit le produit de reaction h 1’Blectrode k gouttes de mercure, Constituants de base de nombreux explosifs ou mat&es actives de certains J. Chromalop..
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NITRlk
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ARGMATIQUES
J. A. KOI-ILBECK, C. D. CHANDLER ET W. ‘I’. BOLLETER, J. Ciivonzatogr., 46 (1970) 173. S. PC. Y~sunn, J. Chromntogr., 13 (1+_+) 7R. J. HANSON, Explosivstoffc, 4 (1963) 73. G. PASTUKA ET H. J. PETROWITZ, Chrz. %Ig. Clrewt. rlpp., g (rgG4) 311. 12. CHIPPER, ~~?fi~osivstqffc, 3 (1967) 57. J. C. COURTIER, L. ETIENN~, J, TRANCI-IANT ET S. VIZRTALIER, BzA?. Sot. Ckh. .FY,, I I (rgG5)
3181. D. G. GEHIRING g% J. E. SI,IIRK, rf?zal. Clce?~~.,39 (1907) 1315, R. W. DALTON, J. A. KOI-ILRECK ET W. ‘.I.‘, BOLLETER, J. CJwomntogr., 50 (1970) zrg. TEH-LIANG CHANG, Anal. Cl&n. Acta, 53 (1971) 445. Ii. J. T. GRAHAM, J. Chromatogv.. 33 (xgGS) 1~8. G. Yrr ET S. I-IOWAII~, J, Ass. Ofic. Agr. Cltern., 51 (1968) 24. r4 G. YIP ET S. HOWARD, J, Ass. Offzc. Agv. Ckcw~, 1.9 (1966) 1166. 15 W. I-I. GUTENMANN or,%D. J. LISK, J. Ass. Ojlic. Agv. Chem., 48 (1965) I 17.5. 1.6 J, HHIVNAIC ET Z. STOTA, J, Gas Chomatogr., G (1968) 9. 17 D. R. CLIFFORD, D. M. I?IELDGATE ET D. A. M. WATKINS, J. Clwomatogv., 4.3 (1969) IIO. 18 J, C. HOFFSOMMEIZ, J. Ckvomatogr., 51 (1970) 243. 19 J. C. I-IOITPSOMMEIZ ET J, P, MCCULLOUGH, J. Chromatogv., 38 (1968) 508. 20 T. URUANSKI, Ckcmislvy and TecJmoEogy of E@los,ives, Vol. I, Pergamon, Oxford, London,
9 IO II 12 13
New York,
1964, p. 416.
21 J. NEUMANN BT I?. JOSSANG, J. CJJYO~&O~V., 14 (1904) 280. 22 D. 13. PARMAR, S. P. SHARMA ET I<. I<. VERMA, J. Forensic Sci., 13 (1968) 251. 23 Ii. E. DODD, A. I?. DVEIZARD ET h. SWAN, Cavtes 5005-5/5g at 7217-2161, Documc~atation
Molecular
S~~ect~osco~y, RuttcrworLh,
Lonclon.
J. Clwomatogr.,
GS (1972) 8g-ror
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