Beiträge zur ökologischen Chemie LXXXIX

Chemosphere No. 6, pp 255 - 258, 1974.

BEITRAGE

Pergamon Press.

ZUR

ORIENTIERENDE

OKOLOGISCHEN VERSUCHE

7- PENTACHLORCYCLOHEX-

I-EN P. Moza,

CHEMIE ZUM

I. Mostafa

PFLAN

und W.

Chemie

1 VON

ZEN

IN HYDROKULTUR

Klein

der Gesellschaft

und Umweltforschung D-5205

LXXXIX

METABOLISMUS

IN H(DHEREN

Institut fflr 5kologische ffir Strahlen-

Printed in Great Britain.

mbH,

Mflnchen,

St. Augustin

(Received in UK for publication 23 August 1974)

In e i n e r f r t i h e r e n A r b e i t

2

berichteten

wir fiber orientierende

y o n L i n d a n in h S h e r e n P f l a n z e n b e i H y d r o k u l t u r . Versuchen

Da in d i e s e n V e r s u c h e n ,

war es yon Interesse

ein vorl~ufiges Endprodukt des Lindan-Metabolismus s i e , w i e b e i S ~ i u g e t i e r e n 5, e i n Z w i s c h e n p r o d u k t MATERIAL . .

. .

. .

. .

zum Metabolisrnus ebenso wie bei

r a i l B o d e n 3, H a u s f l i e g e n 4 u n d R a t t e n 5, a l s M e t a b o l i t ~ - P e n t a c b l o r e y c l o h e x -

(-y-PCCH) g e f u n d e n w o r d e n w a r ,

. .

Versuche

UND

zu u n t e r s u c h e n ,

1- en

ob d i e s e S u b s t a n z

in h S h e r e n P f l a n z e n d a r s t e l l t o d e r ob

des Metabolismus

ist.

METHODEN

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

AIs Vertreter

der Mono-

zen fflr diese Versuche gezogen, Suspension

danaeh

eingesetzt.

25 Maiskeimlinge

von 25 mg

und die Pfla~zen

und Dicotyledonen-Gruppe

7-PCCH

mit n-Hexan

auf einer Florisil-S~ule

Keimlinge

beider

ffir I Woche

in 500 rnl Wasser homogenisiert.

(Laufmittel

Hexan)

wurden

Spezies wurden

gehalten.

gereinigt.

Die Wurzeln

Hexan-Extrakte Zur GLC

wurde

bzw.

2 Wochen

und 25 Erbsenkeimlinge

Die rohen

255

junge Mais-

Erbsenpflanin Boden

fflr 3 Tage

an-

in einer

wurden

abgewaschen

wurden

filtriert und

ein Packard

7400

No. 6

256

G a s c h r o m a t o g r a p h m i t e i n e m 6 3 N i - E C - D e t e k t o r ben~Itzt (Glass~lule 1, 65 m x 4 ram, 1% SE 30 auf C h r o m o s o r b W - A W - D M CS 80/100 m e s h , N 2 60 m l / M i n . ). Z u r I d e n t i f i z i e r u n g d e r M e t a b o l i t e n w u r d e eine G a s c h r o m a t o g r a p h - M a s s e n s p e k - t r o m e t e r - K o m b i n a t i o n (LKB 9000, F a . L K B - P r o d u k t e r , B r o m r n a , S c h w e d e n ) e i n g e s e t z t . Das zum V e r s u c h benfltzte 7-PCCH w u r d e n a c h N a k a j i m a et al.

6

s y n t h e t i s i e r t . Die V e r -

g l e i c h s s u b s t a n z e n f~Ir die M e t a b o l i t e n w a r e n z . T . k o m m e r z i e l l erh~lltlich, z . T . w u r d e n sie n a c h h e k a n n t e n Methoden h e r g e s t e l l t . ERGEBNISSE

UND

DISKUSSION

Das G a s c h r o m a t o g r a m m des M a i s - E x t r a k t s ( T e m p e r a t u r 100 ° C) zeigte n e b e n ? - P C C H e i n i g e w e i t e r e P e a k s , d a r u n t e r solche, die dem m - D i c h l o r b e n z o l :Abb. 1, I), 1, 2, 4 - T r i c h l o r b e n z o l (Abb. 1, II), 1, 2, 4, 5 - T e t r a c h l o r b e n z o l (Abb. 1, III) und dem 1, 2, 3, 4 - T e t r a c h l o r b e n z o l (Abb. 1, IV) e n t s p r a e h e n . Bei S ~ i u l e n t e m p e r a t u r yon 185 ° C w u r d e n w e i t e r e P e a k s gefunden; zwei davon e n t s p r a e h e n dem 2, 4, 5 - T r i c h l o r p h e n o l (Abb. 1, V) und 2, 3, 5T r i c h l o r p h e n o l (Abb. 1, VI). Die M a s s e n s p e k t r e n d e r M e t a b o l i t e n w a r e n i d e n t i s c h m i t denen der Vergleichssubstanzen. Im E r b s e n e x t r a k t w u r d e n n e b e n den M e t a b o l i t e n I, III und V auch 1, 2, 3 - T r i e h l o r b e n z o l (Abb. 1, VII) und 2, 4, 6 - T r i c h l o r p h e n o l (Abb, 1, VIII) n a c h g e w i e s e n . Von dem g e s a m t e n a u f g e n o m m e n e n "y-PCCH w u r d e n d u r c h Mais 24% und d u r c h E r b s e n 20% u m g e w a n d e l t . D e r P r o z e n t s a t z an den e i n z e l n e n M e t a b o l i t e n ist in Tab. 1 d a r g e s t e l l t . In e i n e m B l i n d v e r s u c h m i t W a s s e r , das I , - P C C H , a b e r k e i n e P f l a n z e n enthielt, k o n n t e n a u g e r :~-PCCH k e i n e d e r b i e r b e s c h r i e b e n e n S u b s t a n z e n gefunden w e r d e n . Die A n w e s e n h e i t d e r M e t a b o l i t e n 1, 2, 3 - T r i c h l o r b e n z o l und 2, 4, 6 - T r i c h l o r p h e n o l und das F e h l e n d e r M e t a b o l i t e n 1, 2, 3, 4 - T e t r a c h l o r b e n z o l und 2, 3, 5 - T r i c h l o r p h e n o l irn E r b s e n e x t r a k t legt den Schlu~ nahe, da~ d e r M e t a b o l i s m u s von ? - P C C H b e i v e r s e h i e d e n e n P f l a n z e n s p e z i e s v e r s e h i e d e n v e r l ~ u f t . Die U n t e r s c h i e d e k o m m e n h S e h s t w a h r s e h e i n l i c h n i c h t n u t d u r e h die v e r s c h i e d e n e n E x p o s i t i o n s z e i t e n zustande~ denn in u n s e r e r f r U h e r e n A r b e i t 2 w u r d e n n a c h L i n d a n - A p p l i k a t i o n auch b e i g l e i c h e r E x p o s i t i o n s z e i t z w i s c h e n Mais und Bohnen unterschiedliche Metaboliten isoliert.

No. 6

257

~ c[

CL

CL Ct

~C

Mais

.~

Mill5

/Ct

t

Erbsen

Cl .~Ct Cl CL

CL Y - PCCH

J

CL

I

CL CL

Ct CL

~L,~I~J °der

CI

CL

.J

/

./ Ct HO~CI

1.

Ct

Ct

C[

CL

Cl

~II

I

:El

I

MSglicher Abbauweg von 7-Pentacblorcyclohex-l-en

(RSmische Zahlen bezeichnen identifizierte s i n d in K l a m m e r n g e z e i c h n e t ) . Tab.

c-..

I

OH

A b b . 1.

CL

in h b h e r e n P f l a n z e n

Metaboliten: hypothetische Zwischenprodukte

U m w a n d l u n g y o n " y - P C C H in M a i s u n d E r b s e n p f l a n z e n

(% b e z o g e n a u f d i e S u m m e

der hexanlSslichen Metaboliten + Ausgangsprodukt).

Mais x Erbsen x xx

xx

I

II

1,5

1,3

2, 0

2, 3

Expositionszeit

1 Woche

Expositionszeif 3 Tage

VII

4, 3

III

IV

6,0

1,8

6, 6

-

VIII

1, 8

V

VI

7-PCCH

7,0

6,2

76,2

2, 8

-

80, 2

258

No. 6

Abb. 1 zeigt e i n e MSglichkeit auf, wie d e r M e t a b o l i s m u s von "y-PCCH in P f l a n z e n v e r l a u f e n k S n n t e . Das 2, 4, 5 - T r i c h l o r p h e n o l (V) kSnnte auch ohne das h y p o t h e t i s c h e Epoxid als Zwis e h e n p r o d u k t direk% aus 1, 2, 4, 5 - T e t r a c h l o r b e n z o l e n t s t a n d e n s e i n . SC HL USSFOL GER UN G = = = = = = = = = = = = = = = = = = = = =

7 - P e n t a c h l o r e y c l o h e x - l - e n s t e l l t aueh bei h S h e r e n P f l a n z e n k e i n E n d p r o d u k t des L i n d a n M e t a b o l i s m u s dar, s o n d e r n w i r d w e i t e r u m g e w a n d e l t zu e i n e r Reihe c h l o r i e r t e r B e n z o l e und Phenole. LITERATUR _~==_-_-_-======

1.

LXXX-VIII. M i t t e i l u n g : I. W e i s g e r b e r , S. D e t e r a und W. Klein, C h e m o s p h e r e , i m D r u c k

2.

I. Mostafa, P . Moza, I. W e i s g e r b e r u n d W. Klein, C h e m o s p h e r e 3, 55 (1974)

3.

W , N . Yule, M. Chiba and H.V. M o r l e y , J. A g r . F o o d C h e m . 15, 1000 (1967)

4.

W , T . Reed a n d A . J. F o r g a s h , J. A g r . F o o d C h e m . 18, 475 (1970)

5.

P.L.

6.

M. N a k a j i m a , T. Okubo and Y, K a t s u m u r a , Botyu Kagaku 15, 97 (1950)

Grover andP.

S i m s , B i o e h e m . J. 96, 521 (1965)