Die Flavonoid-Muster der knollentragenden Solanum-Arten II. Die Flavonoid-Glycoside der Arten aus Series I–XVI

Botanisches Institut der Universitat zu Kaln, Gyrhofstr. 15, D-5000 Kaln, 41, Bundesrepublik Deutschland

Die Flavonoid-Muster der knollentragenden Solanum-Arten II. Die Flavonoid-Glycoside der Arten aus Series I-XVI The Flavonoid Patterns of Tuber-Bearing Solanum-Species II. '!he Flavonoid Glycosides of the Species from Series I-XVI GUNTER WIETSCHEL und HANS REZNIK Eingegangen am 3. Juli 1979 . Angenommen am 15. August 1979

Summary The patterns of leaf flavonoids are given for species within the series I-XVI of tuberbearing Solanums arranged after HAWKES (1963). A developmental line can be distinguished between the series starting with a basic pattern of rutin and related simple glycosides, over additional monosides and biosides to complex branched triosides or even tetraglycosides, the latter acylated with cinnamic acids, too. Possibly there are hints for a new classification of some species by means of the flavonoid pattern. Key words: Flavonoid patterns, flavonol glycosides, Solanum, tuber-bearing species, evolution.

Einleitung Das Verbreitungsgebiet der knollentragenden Solanum-Arten ist hauptsachlich auf Mittel- und Siidamerika beschrankt. Der Lebensraum der meisten Species ist das Andengebiet, ein junges Hochgebirge, das erst im spat en Tertiar entstanden ist und des sen Auffaltung bis heute weitergeht (RAVEN und AXELROD, 1974). Dort besiedeln sie feuchte Tieflander ebenso wie Berghange und Hochtaler bis in 4500 m Hohe (HAWKES und HJERTING, 1969). Als Kryptophyten sind sie an vielfaltige Umweltbedingungen angepaBt. Haufig gehoren sie zu den ersten Besiedlern neuer Lebensdume, wie sie durch Erosion oder Eingriffe des Menschen entstehen. Ober die Systematik der knollentragenden Solanum-Arten sind bisher eine Reihe von Abhandlungen erschienen, die sich hauptsachlich auf morphologische und cytologische Merkmale stiitzen (CORRELL, 1962; HAWKES, 1963; HAWKES und HJERTING, 1969; OCHOA, 1962 und 1972). Wenn auch die Stellung zur Sectio Tuberariurn des Subgenus Solanum allgemein anerkannt wird, so ergeben sich doch bei der Aufteilung der etwa 150-200 Arten in Series Unterschiede. Bei der Bedeutung, die diesen Species fiir die Kartoffelziichtung zukommt (HAWKES, 1958; Ross, 1960), ist es sinnvoll, durch eine Priifung weiterer Merkmale zu einer moglichst natiirlichen G liederung zu kommen.

z. Pflanzenphysiol. Ed. 97. S. 79-88. 1980.

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GUNTER WIETSCHEL und HANS REZNIK

Flavonoide haben seit erst en groBeren systematischen Untersuchungen von BATE-SMITH (1962, 1968) als taxonomisches Merkmal Beachtung gefunden. Eine Zusammenstellung von verschiedenen Aussagemoglichkeiten mit Hilfe dieser Substanzen findet sich bei HARBORNE (1975). Auch uber die Series der Sectio Tuberarium liegen erste Angaben von HARBORNE (1962) vor, jedoch wird das Flavonoidmuster nicht fur die einzelnen Arten gesondert aufgefuhrt. Da sich Flavonoide in vielen Fallen als nutzlich fur die Systematik erwiesen haben, sollen in der vorliegenden Arbeit mit einer groBeren Anzahl von Arten, angeordnet nach der Einteilung von HAWKES (1963), Aussagen uber Evolution und Taxonomie der knollentragenden Solanum-Arten ermoglicht werden.

Material und Methoclen Die untersuchten Pflanzen der Sectio Tuberarium stammen aus dem Erwin-Baur-Sortiment (EBS) am Max-Planck-Institut fUr Zuchtungsforschung in K6ln-Vogelsang. Sie wurden aus Samen im Gewachshaus gezogen und ab Mai im Freiland kultiviert. Eine Zusammenstellung der Arten findet sich bei WIETSCHEL (1978). Auf Wunsch kann eine Liste zugesandt werden. Fur die Extraktion wurden ausgewachsene Laubblatter geerntet und nach dem HeiBwasserverfahren (MABRY et ai., 1970; HARBORNE et ai., 1975) frisch verarbeitet. Die weitere Behandlung sowie die Chromatographie erfolgte wie bei REZNIK und WIETSCHEL (1979) angegeben.

Ergebnisse In einer ersten Veroffentlichung (REZNIK und WIETSCHEL, 1979) ist bereits eme Charakterisierung der vorkommenden Flavonoide erfolgt. In Tabelle 1 wird nun die Verteilung der Substanzen auf die Arten der Series I-XVI angegeben. Wie bereits aus der Identifizierung der Substanzen hervorgeht, sind fur die knollentragenden Solanum-Arten Quercetin-3-glycoside charakteristisch, die meist in geringerer Menge von entsprechenden Kaempferol-Derivaten begleitet werden. Isorhamnetin- und Myricetin-Verbindungen sind selten. Weiterhin ist ersichtlich, daB sich nur wenige Arten, wie z. B. S. capsicibaccatum, S. pillahuatense oder S. santolallae, durch ein spezifisches Muster auszeichnen. Die Unterschiede zwischen einzelnen .Species sind meist quantitativer Art, so daB fur die Unterscheidung eine Merkmalskombination notig ist (WIETSCHEL, 1978). Diese groBe Ahnlichkeit in der Flavonoidausstattung zwischen Arten und auch Series ist bereits von HARBORNE (1962) festgestellt worden. Eine Ausnahme bildet lediglich Series Longipedicellata (XII), die als einzige in vier von sechs Arten Flavone aufweist.

Diskussion Trotz der Einheitlichkeit im Flavonoidmuster lassen sich doch elmge Schlusse uber die Entwicklung der knollentragenden Solanum-Arten ziehen. Die ersten drei Z. PJlanzenphysiol. Bd. 97. S. 79-88. 1980.

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S. cardiophyllum

Ser. V. Pinnatisecta S. brachistotrichum 1I) S. brachistotrichum 21)

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Ser. III: Morelliformia S. morelliforme

S. brevidens S. etuberosum S. fernandezianum

Ser. II: Etuberosa

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Ser. I: Juglandifolia S. juglandifolium

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SeT. VII: Circaeifolia S. capsicibaccatum 1 S. capsicibaccatum 22) S. capsicibaccatum 3

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Ser. XII: Longipedicellata S. fendleri I

Ser. X: Acaulia S. acaule Ser. XI: Demissa S. iopetalum 2 S. demissum S. guerreroense 1 S. guerreroense 2 S. hougasii S. iopetalum 1 S. verrucosum 1 S. 'lJerrUC05um 2

S. paucissectum S. piurae 1 S. piurae 2 S. tuquerrense S. yalcae

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Flavonoid-Glycoside in Solanum

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Series Juglandifolia, Etuberosa und Morelliformia zeigen ein Grundmuster hauptsachlich aus Quercetin-Glycosiden. Hinzu kommen Ferner Spuren von MyricetinDerivaten. Das alles sind urspriingliche Merkmale nach HARBORNE (1966 und 1977). Auch die Systematiker CORRELL (1962) und HAWKES (1963) stell en diese Series aufgrund morphologischer Merkmale an den Anfang. Geographisch bezeichnen die Arten dieser drei Series fast das gesamte Verbreitungsgebiet der Sectio Tuberarium von Mexico iiber die mittelamerikanische Landbriicke und den Andenraum bis nach Chile. Aus dieser einheitlichen Flavonoidausstattung konnte sich durch lokale Differenzierung das heutige Muster der Series entwickelt haben, und zwar parallel in Mittel- und Siidamerika. In Mittelamerika weisen die beiden Arten der Series IV, Bulbocastana, ein unterschiedliches Flavonoidmuster auf. Wah rend S. clarum mit dem Muster der Series I-III iibereinstimmt, kommt in S. bulbocastanum Quercetin-3-sophorosid hinzu. Gleichzeitig verschwinden die Myricetin-Glycoside. Serologisch dagegen stimmt S. clarum besser mit S. bulbocastanum iiberein (HAWKES und LESTER, 1966). Man konnte daher Series IV als Bindeglied zwischen den urspriinglichen Series I-III und den im Flavonoidmuster weiter differenzierten Arten der folgenden Series ansehen. Von den siidamerikanischen Series waren hier die monotypische Acaulia (X) sowie Series Commersoniana (VI) anzugeben, denen wie S. bulbocastanum Myricetin-Derivate fehlen. Bei S. acaule nimmt der Kaempferolgehalt zu, was allgemein als Weiterentwicklung angesehen wird (BATE-SMITH, 1973). Series Commersoniana zeichnet sich durch die Grundsubstanzen aus, die teilweise durch einige Glycoside erganzt werden. Eine Differenzierung deutet sich in einer Herkunft von S. chacoense an, da ein Quercetin-3-triosid-7-glycosid (J3) und ein weiteres 3,7-Glycosid (F4) Hauptkomponenten sind. Hier fiihren die neuen Substanzen zu einer Erweiterung des Substitutionsmusters, in das die 7-Position der Aglyca mit einbezogen wird. Da~ solche Unterschiede zwischen einzelnen Herkiinften bei S. chacoense auftreten, hangt sicher damit zusammen, da~ diese Art nach BRtiCHER (1975) das gro~te Areal von allen Solanum-Arten in Siidamerika einnimmt. Auf dieser Stufe kann man sich das Flavonoidmuster der mexikanischen Series Polyadenia (XIII) und der monotypischen siidamerikanischen Cuneoalata (XIV) als isolierte Entwicklung vorstellen. In Series XIII ist Rutin (E4) fast vollig verschwunden, an seine Stelle tritt Quercetin-3-sophorosid (G4). Bei einer Herkunft von S. polyadenium erscheint ahnlich wie in Series Commersoniana ein Quercetin3-triosid-7-glycosid (J3). Damit la~t sich diese Series in die Entwicklungslinie des Flavonoidmusters gut einordnen. Die Substanz G4 kommt auch in S. infundibuliforme (Series XIV) vor, Hauptkomponente istaber neben Rutin das MyricetinGlycosid Hl. Das deutet ebenso wie die geringe Artenzahl und eine Anpassung an extreme Umweltbedingungen auf den urspriinglichen Charakter dieser Series hin (KUBITZKI, 1975).

z. Pjlanzenphysiol. Bd. 97. S. 79-88. 1980.

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GUNTER WIETSCHEL

und

HANS REZNIK

Ein weiterer Entwicklungsschritt des Flavonoidmusters wird in der siidamerikanischen Series Megistacroloba (XV) und noch besser in der mittel- bis nordamerikanischen Pinnatisecta (V) deutlich. Das fiihrt hauptsachlich zur Synthese weiterer Monoside, obwohl auch zusatzliche Trioside vorkommen. Variiert wird dabei nur der Zuckeranteil, neue Aglyca treten nicht auf, wenn auch Isorhamnetin und Kaempferol quantitativ zunehmen. AuBerdem bleiben Myricetin-Glycoside als Spuren erhalten. Erwahnt sei ferner Substanz C5, bei der es sich vermutlich urn ein mit einer organischen Saure acyliertes Quercetin-3-glucosid bzw. -galactosid handelt, ahnlich wie in Zellsuspensionskulturen der Petersilie (KREUZALER und HAHLBROCK, 1973). Dieses Glycosid konnte als Vorlaufer von mit Zimtsauren acylierten Flavonolen angesehen werden. Von dieser Substanz ausgehend kann auBerdem die Synthese der weiteren vermutlich acylierten Monosiden D6, D7 und E7 erklart werden, die bei S. sogarandinum zu Abweichungen im Flavonoidmuster fiihren. Diese abweichende Stellung laBt sich auch geographisch erklaren, da S. sogarandinum in Nord-Peru, die anderen Arten der Series XV aber in Siid-Peru bis Nordwest-Argentinien vorkommen. Auf dieser Entwicklungsstufe konnte man sich die Abzweigung der Series Circaeifolia (VII) und Ingaefolia (XVI) vorstellen. Auch hier deutet die geringe Artenzahl (zwei in jeder Series) auf eine Isolierung hin. Die beiden Arten der Series VII kommen endemisch in Bolivien vor. Von der einen untersuchten Art, S. capsicibaccatum, werden bevorzugt cine Reihe von Monosiden synthetisiert, die teilweise vermutlich mit organischen Sauren acyliert sind (Substanzen C5, D6, D7 und E7). Das gleiche gilt fiir die eine gepriifte Art der Series XVI, S. ingaefolium. Die hochste Entwicklungsstufe zeigen in Mittelamerika die Series XI und XII, Demissa und Longipedicellata. Das wird bei Series XI daran deutlich, daB neben Rutin (E4) und Quercetin-3-sophorosid (G4) haufig auch das verzweigte Quercetin-3-triosid H3 Hauptkomponente ist. Eine Zunahme der entsprechenden Kaempferol-Glycoside konnte allerdings wie von HARBORNE (1962) nur in Bliiten von S. iopetalum festgestellt werden. Zu erwahnen ist ferner, daB Myricetin-Derivate ganz fehlen. Mit diesem Muster kommt Series Demissa der Flavonoidverteilung in Kultursorten (REZNIK, unveroffentlicht) recht nahe. Anders driickt sich die Weitercntwick lung des Flavonoidmusters in Series XII aus. Hier treten Kaempferol-Glycoside starker in Erscheinung, Myricetin-Derivate kommen vereinzelt in Spuren vor. AuBerdem wird in vier von sechs Arten Luteolin-7-glucosid (L3), ein Flavon, synthetisiert, wie es schon von HARBORNE (1962) nachgewiesen wurde. Begleitet wird dieses einzige bisher identifizierte Flavon in knollentragenden Solanum-Arten von drei oder vier weiteren Substanzen als Nebenkomponenten oder Spuren (siehe FuBnote 6 zu Tabelle 1), die eben falls Flavone sein konnten. Interessant ist auch das Vorkommen von Substanz L3 in in S. vallis-mexici, einer Art, die aus einer Kreuzung von S. verrucosum mit S. stoloniferum hervorgegangen ist. Da S. verrucosum keine Flavone enthlilt, laBt sich hier noch der EinfluB von S. stoloniferum am Flavonoidmuster erkennen. Z. PJlanzenphysiol. Bd. 97. S. 79-88. 1980.

Flavonoid-Glycoside in Solanum

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Flavone werden gegeniiber Flavonolen allgemein als abgeleitetes Merkmal betrachtet (HARBORNE, 1966 und 1977) und als anschauliches Beispiel fiir die Evolution innerhalb einer Gruppe angefiihrt. Hier gibt es Taxa, die nur Flavonole besitzen, andere, bei denen Flavonole und Flavone vorkommen, und solche, die nur noch Flavone enthalten. In solchen Eillen laih sich der Obergang von der Flavonol- zur Flavonsynthese veranschaulichen. In Series Longipedicellata ist vielleicht ein erster Schritt in diese Richtung zu erkennen, da in allen Fallen auch noch Rutin Hauptkomponente ist. Von den vorwiegend siidamerikanischen Series weisen Conicibaccata (VIII), Piurana (IX) und T uberosa (XVII) (diese Series wird in einer weiteren Mitteilung gesondert behandelt) die hochste Differenzierung im Fla vonoidmuster auf. Das geht auch aus einer ersten Untersuchung von HARBORNE (1962) hervor, der in Series Conicibaccata aIle identifizierten Flavonoide nachweisen konnte. Bei zwei Arten dieser Series, S. pillahuatense und S. santolallae, dominieren Kaempferol-Glycoside, von denen u. a. ein 3-Triosid-7-g1ycosid (J4) Hauptkomponente ist. Ein entsprechen des Quercetin-Derivat (J3) sowie ein wei teres 3,7-Glycosid (G3) erscheinen als Nebenkomponenten auch in einigen Arten der Series Piurana. In beiden Series kommen gehauft verzweigte Trioside vor (hauptsachlich K4 und K5). Insgesamt wird eine Tendenz zu komplizierteren Glycosidtypen deutlich, wenn auch diese Series im Flavonoidmuster recht heterogen erscheinen. Bei Conicibaccata weist schon HAWKES (1963) darauf hin, daB hier wie in keiner anderen Series Arten, die nur in Mittelamerika verbreitet sind (z. B. S. agrimonifolium), mit solchen, die nur in Siidamerika vorkommen (z. B. S. santolallae), vereinigt sind. Er deutet gleichzeitig eine Anderung in der Einteilung an. Dazu konnte auch das Flavonoidmuster beitragen, wenn es mit weiteren morphologischen oder cytologischen Merkmalen iibereinstimmt. Allein aufgrund chemischer Befunde sollte aber keine neue Klassifizierung vorgenommen werden, sondern sie soIl ten als Erganzung hinzugezogen werden (HARBORNE, 1977; HARBORNE und WILLIAMS, 1973; TAKHTAJAN, 1974). Literatur BATE-SMITH, E. c.: The phenolic constituents of plants and their taxonomic significance. I. Dicotyledons. J. Linn. Soc. (Bot.) 58,95-173 (1962). - The phenolic constituents of plants and their taxonomic significance. II. Monocotyledons. J. Linn. Soc. (Bot.) 60, 325-356 (1968). - Chemotaxonomy of Geranium. Bot. J. Linn. Soc. 67, 347-359 (1973). BRUCHER, H.: Brasiliens Wildkartoffeln. Die Sektion Tuberarium des Genus Solanum in Slidbrasilien. Ber. Dtsch. Bot. Ges. 88, 399-410 (1975). CORRELL, D. S.: The potatoe and its wild relatives. Texas Research Foundation. Renner, Texas 1962. HARBORNE, J. B.: Plant polyphcnols. 6. The flavonol glycosidcs of wild and cultivated potatoes. Biochem. J. 84, 100-106 (1962). - The evolution of flavonoid pigments in plants. In: SWAIN, T. (Ed.): Comparative phytochemistry, p. 271-295. London, New York, 1966.

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