Über das vorkommen von helveticosid in den samen von corchorus capsularis L. und C. olitorius L.

Tetrahedron Letters No.lG, pp. 789-790, 1969.

UBER

DAS VORKOMMEN CORCHORUS

VON HELVETICOSID

CAPSULARIS

Laboratorium

(Received

in

Germany

Hauptglykosid "

en Herzglykosides

hauptslchlich

durch

Bei papier-

in einer

NPhe

angegebenen im Vergleich

Samen

112).

von Corchorus

Nachdem

, mochten

wir

worden

bekannten 4)

jetzt

; inzwischen

(Schmelzpunkt,

Verbindung Daten;

zeigten

nit authentischem

ist jedoch

Helveticosid.

789

namlich

eines

neu-

von Helveticoist bisher

iiber das Vorkommen

C.acutangul us Lam.,

autofermentierter

ein Hereglykosid-Fleck

Wir konnten

Mischschmelepunkt,

such im chromatographischen

Helveticosid

Untersuchungen

und kristallin

Ubereinstimmung

und C.olitori-

worden.

war uns jeweils

A aufgefallen.

capsularis

iiber das Vorkommen

berichten.

und diinnschichtchromatographischen

abtrennen

Hamburg

wir kiirslich die Isolierung

Corchorus-Art,

berichtet

und C.olitorius

Promonta,

received in UK for publication 27 January 1969)

gefunden

Arbeitsgruppe

Schichtchromatographie

isolierten

3)

L.

260661

Postfach

und C.olitorius

weniger

des Corchorosid

schen Konstanten

A

konnten

von C.capsularis

aus C.capsularis

telbarer tiver

mitteilen

eine indische

trakte

Corchorosid

in Erysimum-Arten

von Helveticosid

der Chem.Fabrik

in den autofermentierten

ist das herswirksame

sid in den Samen

15 January 1969;

IN DEN SAMEN VON

Schmersahl

26,

2 Hamburg

Printed in Great Britain.

L. UND 2. OLITORIUS

Peter Phytochemisches

Pergamon Press.

diese Substanz

erhalten.

optische

Drehung

Zur weiteren

ergaben

in unmit-

mittels

priipara-

Die chemisch-physikaliund IR-Spektrum)

mit den fiir Helveticosid Verhalten

Ex-

in der Literatur

sich keine

Absicberung

der

Unterschiede

fiihrten wir.nach

790

No.10 van

Angaben

Kowalewski5)

Chromatographie tenden

eine saure

mit authentischen

Spaltprodukte

Teil

Die Droge

nach Vorextraktion

ge bei 37’

autofermentiert.

tionsfliissigkeiten

wird mit Tetrachlorkohlenstoff mit Chloroform

erschdpfend

ma1 mit Wasser

gewaschen,

wird

zur Trennung

PF25't'

bei Rf 0,59 Athanol

iiber Na2S04

durch

prPps.rativer

Der Riickstand wird aus ithanol vom Schm. punkt

168-71°

(unkorr.,

mit authentischem

Methanol)

(Lit. 6,

authentischem

: 20; Loschung

gegeben

+ 30,9O);

keine

IR-Spektrum

die Herzglykoside

eingeengt.

im UV254

werden

Kieselgel

durch

Helveticosid

Helveticosid-Zone

(Lit.

6)

[aI,

wird mit

zur Trockne

feine,

iibereinstimmend

+

eingeengt.

farblose

Schm 168-72'); 20

Nadeln

Mischschmelz-

31,9 O 2 2' (c= 0,97 in

mit einer

Aufnahme

von

Helveticosid.

Literatur 1)

M. Frdrejacque

et M. Durgeat,

C.R.hebd.Siances

2)

W. Kreis,

3)

P. Schmersahl,

4)

E. Venkata Rao u. D. Venkata 99330 s (1968)

Rao,

5)

Z. Kowalewski, 1287 (1960)

Herb.

6)

F. Kaiser, 670 (1959)

Ch. Tamm U- T. Reichstein, Arch.

Pharmaz.,

0. Schindler,

E. Baack,

Helv.

Acad.Sci.,

chim.

Acta 40,

Paris, 2_$,.507

(1954)

593 (1957)

im Druck

M. Grube,

Indian

JPger

J. Pharm.

2,

214 (1968);

u. T. Reichstein,

U. Diilberg u. H. Spingler,

ein-

Der Hiickstand

verwendet:

und schonend

Depression;

Suspension

Chloroformausziige

Man erhalt

Leitzmikroskopheiztisch)

und drei Ta-

Diese

werden

und schonend

10% kristallisiert.

Helveticosid:

lalz,”

und anschliehend

Die ausgekratste

Filter

su erwar-

und die Extrak-

eingeengt.

Die vereinigten

80

angefeuchtet

extrahiert

Schichtchromatographie

A bei Rf 0,50). ein gehartetes

Suspension

getrocknet

Chloroform-Methanol

(Corchorosid

eluiert,

ausgeschiittelt.

mittels

FlieRmittel:

vorextrahiert

wir durch

die theoretisch

mit Wasser

wird mit ithanol

wassrigen

konnten

nachweisen.

mit Petrolather,

su einer

Im Hydrolysnt

einwandfrei

und Digitoxose

AnschlieRend

schonend

durch.

Vergleichsproben

Strophanthidin

Kxperimenteller wird,

Hydrolyse

ref. CA 3,

Helv.chim.Acta

5,

Naturwissenschaften

5,