Ein spezifischer Nachweis von Sulfadiazin in der Tüpfelanalyse

SHORT COXMUNICATIONS

153

This reaction can also be utilized for quantitative determinations of phcnylpyruvic acid in urine, but has then no advantage over the simple method previously described59 B. As a qualitative test howeller, the reaction has proved very helpful. Department

of Pediatrics,

Cniversity

0.

of Utrecht (The Xethmlands)

1 .r\. b’oursc;, Z. physiol. Chem., Hop+Sryler’s. 227 (1934) 169. 2 A. FOLLING ASD K. CLOSS, Z. physiol. Chem., Hoppe-Seyler’s, 254 (1938) I 15. 3 J. DELAY, 1'.PICIIOT, .\I.POLONOVSKI, P. L)ESGRI~Z .~ND F. DICLHARRE, Semaim 1 j-+9. 1 S. \\;.\vHIG=HT ASD C. T?\IIJAN,A'.M.ci..].D~S~USC~Children, 5 T. I?.THE, P. FLE~JRY AND C. L. J. VINK,CZ~~. Chim. Acta, 8 0. M~I:LEMASS, C&z. Chim. Acta, 5 (1960) 48.

Received

September

8th,

~hXLEM.~XS

hap., 7.3 (1947)

93 (1957) 4Oj. 2 (19.57) 424.

1959 C/in. Chim. Acta, j (1960) I:z-I,~~

Ein spezifischer Nachweis von Sulfadiazin in der Tiipfelanalyse Im Verlaufe von Untersuchungen tibcr die analytische Verwcrtung bcstimmter Schmelz- und Sinterreaktionen der Barbitursaurc und Thiobarbitursaure, wurde ein sehr bemcrkenswertes Verhaltcn des Sulfadiazins (I) festgestcllt. Dicse Verbindung bildet vermischt mit Barbitursaure odcr Thiobarbitursaurc und auf cn. 160-180~ erhitat orangegelbe bzw. rote Produkte. Im Gegensatz hierzu erwcisen sich die dem Sulfadiazol konstitutiv sehr nahe stehendcn Vcrbindungen Sulfamerazin (II), Sulfamethazin (III), Sulfapyrazin (IV) und Sulfapyridin (V) als reaktionslos.

H,S-

C,II,---SO?-SH--C

/,s---c

II\

\S--C

111

CH

H,S-C,H,---SO,--NH.-C

\.u= III

,CH,

//S-C\, c/

CH

II

I

H,N--C,H,--SO,---SH-C

\.I\‘> CH/

H,S---C,H,--

CII

-SO,-

SII-C

/,CH---S\

CII

\S=CH/

IV

‘CH, H,S-C,H,-SO,--XII--C

,/N--

CII\

G-1

\CII=CH/ V

Es hat sich gezcigt, dass die Farbreaktionen such auf nassem Wcge in wasseriger Losung odcr Suspension eintreten und damit einen spezifischen Nachwcis von Sulfadiazin ermoglichen. Die grijsste Empfindlichkeit wird mit Thiobarbitursaure als Reagens erreicht. Fiir den Chemismus dcr Farbrcaktionen gibt deren Beschrankung auf Sulfadiazol, sowie dcr Tatsache, dass die CH,-Gruppe in der Barbitursaurc bzw. Thiobarbitursaurc unumganglich ist, sichere Hinweisc. Beides steht im Einklang mit dcr Bildung eines Polymethinfarbstoffes. Die Lrmsetzung mit Thiobarbiturs%ure (analoges gilt fur Barbitursaure) entspricht der Formulierung:

SHORT

I54 N--C-OH HS-C

I

H

/c\

I

II N-C=0

COMMUNICATIONS

CH, I

+

HO-C-N CH

“;;: N \CY

I

+

I C-SH

j

N

I

NH-SO,-C,H,-NH, N=C-OH HS-C

I

HO-C-N

I

I

C=CH-CH=CH-C HO-i-1

h-Lo

J-SH

+

H,N-y=NH NH-S

O,-C,H,-NH,

Bei Zutreffen der Bildung eines Polymethinfarbstoffes laut obiger Formulierung war zu erwarten, dass Pyridinderivate, die zu Glutaconaldehydenol aufspaltbar sind, gleichfalls mit Barbitursaure und Thiobarbitursaure Polymethinfarbstoffe bilden mussen. Dies trifft such tatsachlich zu, wie Versuche mit Pyridinjodmethylat gezeigt haben. Bemerkenswert ist, dass die Losungen der aus Sulfadiazin und Thiobarbitur&u-en (Barbitursauren) gebildeten Polymethinfarbstoffe charakteristisch fluoreszieren. Bringt man einen Tropfen der Lijsungen auf Filtrierpapier, so bildet sich beim Umsetzungsprodukt mit Barbitursaure ein mehr oder weniger intensiv gelber, im UV-Licht blaugriin fluoreszierender Fleck. Bei dem Umsetzungsprodukt mit Thiobarbitursaure ist der Fleck rot bis rosa und fluoresziert goldgelb. Nach unseren Versuchen kijnnen die Farb- bzw. Fluoreszensreaktionen mit Sulfadiazol such zur sicheren, schnellen und empfindlichen Unterscheidung von Barbitursaure und Thiobarbitursaure dienen. Arbeitsweise

Ein Tropfen der wasserigen Probeldsung wird in einer Mikroeprouvette mit einigen cg Thiobarbitursaure versetzt und auf dem siedendem Wasserbad 3-5 Minuten erwarmt. Bei Anwesenheit von Sulfadiazin entsteht eine rote bis rosa F&bung. Wird ein Tropfen der Losung auf ein Filtrierpapier gebracht, so entsteht ein rot oder rosa Fleck der unter der Quarzlampe goldgelb fluoresziert. Erfassungsgrenze: 0.1 pg Sulfadiazin. Unter obigen Bedingungen genen die Sulfaverbindungen II-V keine Farbreaktionen. Labovatorio da Produgao Mineral, Ministerio de Agricultura, Rio de Janeiro (Bras&en) und Forschungslaboratorium der Fa. Loba-Cksmie, Wien (kterreich) Eingegangen

den

22.

,Juli

F. FEIGL V. ANGER V. GENTIL

1959 Clin. Chim. Acta, 5 (1960) 153-154